Heterociklusos vegyület

A 3-tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3-tagú heterociklusok az alábbiak:

A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Öttagú heterociklusok esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.

Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:

A két heteroatomot tartalmazó öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.

A három heteroatomot tartalmazó 5-tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.

Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:

5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.

Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:

Két heteroatommal:

Három heteroatommal:

Négy heteroatommal:

A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.

7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.

• Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC (angolul)
• Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC (angolul)
• List of known and probable carcinogens, American Cancer Society (angolul) Archiválva 2003. december 13-i dátummal a Wayback Machine-ben
• List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 (angolul) Archiválva 2020. szeptember 8-i dátummal a Wayback Machine-ben (átfogóbb)

A Wikimédia Commons tartalmaz Heterociklusos vegyület témájú médiaállományokat.

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.