Trehaloza

Trehaloza (mikoza, tremaloza) je prirodni alfa vezani disaharid formiran putem α,α-1,1-glukozidne veze između dve α-glukozne jedinice.

Trehaloza
IUPAC ime	(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksn-3,4,5-triol
Drugi nazivi	α,α‐Trehaloza; α-D-glukopiranozil-(1→1)-α-D-glukopiranozid
Identifikacija
CAS registarski broj	99-20-7 Y, (anhidrid) [6138-23-4] (dihidrat)
PubChem[1][2]	7427
ChemSpider[3]	7149 Y
UNII	B8WCK70T7I Y
ChEBI	16551
ChEMBL[4]	CHEMBL1236395 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Y Kod: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N Y InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Kod: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
Svojstva
Molekulska formula	C12H22O11 (anhidrid)
Molarna masa	342,296 g/mol (anhidrat) 378,33 g/mol (dihidrat)
Agregatno stanje	Beli ortorombni kristali
Gustina	1,58 g/cm3 na 24 °C
Tačka topljenja	203 °C (anhidrat) 97 °C (dihidrat)
Rastvorljivost u vodi	68,9 g po 100 g rastvora na 20 °C[5]
Rastvorljivost	rastvorna u etanolu, nerastvorna u dietil etru i benzenu[6]
Y (šta je ovo?)  (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

H.A.L. Vigers je otkrio trehalozu 1832 u ergotu raži.^[7] Marcelin Bertelot ju je izolovao 1859. iz trehala manna, supstance koju formiraju insekti iz porodice Curculionoidea, i imenovao je trehaloza.^[8] Ovaj šećer mogu da sintetišu bakterije,^[9] plesni, biljke i beskičmenjaci. Ona je jedan od činilaca anhidrobioze — sposobnosti biljaka i životinja da podnesu duže periode desikacije. Ona ima visoku sposobnost retenzije vode, te se koristi u hrani i kozmetici. Smatra se da ovaj šećer formira gel kao ćelijski dehidrat koji sprečava oštećenja ćelijskih organela. Ponovna hidratacija zatim omogućava obnavljanje normalne ćelijske aktivnosti. Trehaloza je isto tako antioksidans.

Ekstrakcija trehaloze je ranije bila komplikovan i skup proces. Nedavno je kompanija Hajajibara (Okajama, Japan) razvila ekonomičnu tehnologiju ekstrakcije iz skroba.^[10] Trehaloza ima širok spektrar primena.