ทรีฮาโลส

ทรีฮาโลส (อังกฤษ: trehalose) หรือ ทรีมาโลส (tremalose) หรือ ไมโคส (mycose) เป็นคาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₂₂O₁₁ มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol^[3] ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์^[4] ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859 มาร์เซลแล็ง แบร์เธโลจะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของด้วงงวง^[5]

ทรีฮาโลส

ชื่อ
IUPAC name (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
ชื่ออื่น α,α‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	99-20-7 (แอนไฮดรัส) Y 6138-23-4 (ไดไฮเดรต) N
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:16551 Y
ChEMBL	ChEMBL1236395 N
เคมสไปเดอร์	7149 Y
ECHA InfoCard	100.002.490
ผับเคม CID	7427
UNII	B8WCK70T7I Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3048102
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Y Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N Y InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
SMILES OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C12H22O11 (แอนไฮไดรด์)
มวลโมเลกุล	342.296 g/mol (แอนไฮดรัส) 378.33 g/mol (ไดไฮเดรต)
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกออร์โทรอมบิกสีขาว
ความหนาแน่น	1.58 g/cm3 ที่ 24 °C
จุดหลอมเหลว	203 องศาเซลเซียส (397 องศาฟาเรนไฮต์; 476 เคลวิน) (แอนไฮดรัส) 97 °C (ไดไฮเดรต)
ละลายในน้ำ	68.9 g ต่อ 100 g ที่ 20 °C[1]
ความสามารถละลายได้	ละลายในเอทานอล ไม่ละลายในไดอีทิลอีเทอร์และเบนซีน[2]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ทรีฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีพันธะไกลโคซิดิกเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็นพันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชันเฮมิอะซีทัลให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็นตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการไฮโดรไลซิส รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้^[6] สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส^[7][8] และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน^[9] ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย^[10] สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์ทรีฮาเลสในลำไส้เล็ก^[11] ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด^[12]

เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง^[13] ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง^[14] และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูโรนิกในน้ำตาเทียม^[15]