Benzen
Benzen (trivijalni naziv: benzol), molekulske formule C6H6, je najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Otkrio ga je Majkl Faradej 1825. godine tako što je izolovao benzen iz kitovog ulja i dobio bezbojnu tečnost karakterističnog mirisa. Tada je bila poznata samo molekulska formula.Osnovno jedinjenje velike grupe organskih aromatičnih jedinjenja - arena. Njegova gustina 0,885 g/cm³, tačka topljenja 5,5 °C, tačka ključanja 80,2°S. Gori svetlim i jako čađavim plamenom. Otrovan je i kancerogen i u tečnom i u gasovitom stanju. Dobija se pri suvoj destilaciji uglja u koksarima, na području nekadašnje Jugoslavije u Lukavcu i Zenici. Znatne količine se proizvode i sintetički, katalitičkim krekovanjem alifatičnih i naftenskih ugljovodonika. U svetu je 1975. godine proizvedeno 8,92 miliona tona. Upotrebljava se u hemijskoj industriji kao rastvarač, sredstvo za ekstrakciju i kao sirovina za druge proizvode.
| Benzene | |||
|---|---|---|---|
 |  | ||
 |  | ||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Naziv po klasifikaciji | cikloheksa-1,3,5-trien | ||
| Drugi nazivi |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 71-43-2  | ||
| PubChem[1][2] | 241 | ||
| ChemSpider[3] | 236 | ||
| UNII | J64922108F | ||
| EINECS broj | |||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 16716 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL277500 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | CY1400000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H6 | ||
| Molarna masa | 78.11 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
| Miris | aromatičan, sličan benzinu | ||
| Gustina | 0,8765(20) g/cm3[6] | ||
| Tačka topljenja | 5,5 °C, 278,7 K, 41,9 °F | ||
| Tačka ključanja | 80,1 °C, 353,3 K, 176,18 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 1,79 g/L (15 °C)[7][8][9] | ||
| Rastvorljivost | rastvoran u alkoholu, hloroformu, CCl4, dietil etru, acetonu | ||
| log P | 2,13 | ||
| Napon pare | 10 kPa | ||
| λmax | 255 nm | ||
| Magnetna osetljivost | 54,8 x 10−6 cm3/mol | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,50108 | ||
| Viskoznost | 0,652 cP na 20 °C | ||
| Dipolni moment | 0 D | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH | 48,7 kJ/mol | ||
| Standardna molarna entropija S | 173,26 J/K mol | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 136,0 J/K mol | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | HMDB | ||
| EU-klasifikacija |
| ||
| NFPA 704 |  3 2 0 | ||
| R-oznake | R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65 | ||
| S-oznake | S53, S45 | ||
| Tačka paljenja | −11,63 °C, 262 K | ||
| Tačka spontanog paljenja | 497,78 °C | ||
| Eksplozivni limiti | 1,2–7,8% | ||
| LD50 | 930 mg/kg (pacov, oralno) | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | |||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Benzenov prsten
Benzenov prsten je šestočlani prsten koji obrazuju atomi ugljenika u strukturi molekula ugljovodonika benzola. Osnovni je strukturni sastojak organskih aromatičnih jedinjenja. Slobodni elektronski parovi ugljenika u prstenu su delokalizovani i iznad i ispod ravni prstena grade delokalizovane elektronske oblake. Ovakva struktura je hemijski veoma postojana pa su jedinjenja koja poseduju benzenov prsten, i pored postojanja nezasićenih veza, pretežno dezaktivirana za reakciju adicije. Prsten je pak podložan elektrofilnom napadu odnosno elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji pri kojoj se očuvava aromatičnost (posebna pažnja se obraća na redosled uvođenja supstituenata zbog njihovih direkcionih uticaja). Dobijeni derivati imaju široku primenu.
Reference
Literatura
Vanjske veze
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
- Benzene Arhivirano 2007-02-02 na Wayback Machine-u
- Benzene Material Safety Data Sheet
- International Chemical Safety Card 0015
- National Pollutant Inventory - Benzene
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- IARC Monograph: "Benzene" Arhivirano 2005-10-12 na Wayback Machine-u
- Computational Chemistry Wiki Arhivirano 2006-10-02 na Wayback Machine-u
- Couper and Carbon bonds
- Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
- Kekule, Couper and dreams of Benzene
- Loschmidt's Benzene structure Arhivirano 2009-01-02 na Wayback Machine-u
- video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991)
- benzene 3D view and pdb-file
