Алкан
- Вижте пояснителната страница за други значения на Алкан.
Алканите, с обща формула CnH2n+2, са органични химични съединения, принадлежащи към класа на ацикличните наситени въглеводороди. Най-простият представител е метанът. Редицата продължава неограничено. Алканите се срещат в природата като съставна част на нефта, но могат да се получат и чрез химичен синтез.
| Алкан | |
 Модел на молекулата етан | |
| Идентификатори | |
|---|---|
| CAS номер | 308061-45-2 |
| KEGG | C01371 |
| MeSH | D000473 |
| ChEBI | 18310 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Алкан в Общомедия | |
Етимология
Наименованието алкани произтича от aliphas – масло, тъй като участват в растителните и животинските мазнини. Наименованието им парафини е свързано с ниската им химична активност.[1]
Хомоложен ред и номенклатура
| Наименование | Химична формула |
|---|---|
| Метан | CH4 |
| Етан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Хексан | C6H14 |
| Хептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
| Обща формула | CnH2n + 2 |
В този ред всеки следващ алкан се различава по състав от предходния с по една метиленова група (CH2)
Наименованията се получават от гръцките бройни съществителни с наставка -ан. Първите четири наименования (метан, етан, пропан и бутан) са изключение и се използват тривиални наименования.
| Физични свойства на алканите | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| n | Название | Т.к. | Т.т. | Плътност | Показатели |
| 1 | Метан | −164 | −182,48 | 0,466 (-452324) | - |
| 2 | Етан | −88,63 | −183,3 | 0,546 | - |
| 3 | Пропан | −42,1 | −189,7 | 0,5853 (-45) | - |
| 4 | Бутан | −0,5 | −138,35 | 0,5788 | 1,3326 |
| 4а | Изобутан | −11,73 | −159,60 | 0,5510 | 1,3508 |
| 5 | Пентан | 36,1 | −130 | 0,626 | 1,3575 |
| 6 | Хексан | 68,7 | −95 | 0,659 | 1,3749 |
| 7 | Хептан | 98,4 | −91 | 0,684 | 1,3876 |
| 8 | Октан | 125,7 | −57 | 0,703 | 1,3974 |
| 9 | Нонан | 150,8 | −54 | 0,718 | 1,4054 |
| 10 | Декан | 174,1 | −30 | 0,730 | 1,4119 |
| 11 | Ундекан | 195,9 | −25,6 | ||
| 12 | Додекан | 216,3 | −9,7 | ||
| 13 | Тридекан | 235,5 | −6 | ||
| 14 | Тетрадекан | 253,6 | 5,5 | ||
| 15 | Пентадекан | 270,7 | 10 | ||
| 16 | Хексадекан | 287,1 | 18,1 | ||
| 17 | Хептадекан | 302,6 | 22 | ||
| 18 | Октадекан | 317,4 | 28 | ||
| 19 | Нонадекан | 331,6 | 32 | ||
| 20 | Ейкозан | 345,1 | 36,4 | ||
| 21 | Генейкозан | 215 (15 мм рт ст) | 40,4 | ||
| 22 | Докозан | 224,5 (15 мм рт ст) | 44,4 | ||
| 23 | Трикозан | 234 (15 мм рт ст) | 47,4 | ||
| 24 | Тетракозан | 243 (15 мм рт ст) | 51,1 | ||
| 25 | Пентакозан | 259 (15 мм рт ст) | 53,3 | ||
| 26 | Хексакозан | 262 (15 мм рт ст) | 57 | ||
| 27 | Хептакозан | 270 (15 мм рт ст) | 60 | ||
| 28 | Октакозан | 280 (15 мм рт ст) | 61,1 | ||
| 29 | Нонакозан | 286 (15 мм рт ст) | 64 | ||
| 30 | Триаконтан | 304 (15 мм рт ст) | 66 | ||
| 40 | Тетраконтан | – | 81,4 | ||
| 50 | Пентаконтан | 421 | 92,1 | ||
| 60 | Хексаконтан | – | 98,9 | ||
| 70 | Хептаконтан | – | 105,3 | ||
| 100 | Хектан | – | 115,2 | ||
С изключение на първите три хомолога при алканите съществува само верижна изомерия. Алканите могат да бъдат с права (наречени нормални, n-) или разклонена верига (изоалкани). Когато два еднакви заместителя са свързани с един и същ въглероден атом, те се означават като геминални (гем-) изомери, а когато са на съседни атоми – вицинални (виц-). Алкани, при които въглероден атом е свързан с три метилови групи, се означават като неоалкани (нео-).
Алкани с циклична верига се обособяват в отделен клас, наречен циклоалкани
Състав и строеж
В състава на алканите участват само въглеродни и водородни атоми. Химичните връзки между въглеродните атоми са прости, неполярни ковалентни, а между въглеродните и водородните атоми – слабо полярни. Въглеродните атоми са в sp3-хибридно състояние. Молекулите на алканите са неполярни.
Свойства
- С увеличаване на молекулната маса температурите на топене и кипене се повишават.
- Първите четири алкана при обикновени условия са газове, следващите до хексадекана са течности, а след него са твърди вещества.
- Газообразните и твърдите алкани нямат миризма, а течните имат специфична бензинова миризма.
- Алканите са неразтворими във вода, но разтворими в неполярни органични разтворители като CCl4
- По химичните свойства алканите са подобни на метана.
- Поради малката си реакционна способност алканите са получили названието парафини (бедни на активност).
- Алканите горят с отделяне на голямо количество топлина. Получава се вода и въглероден диоксид:
- Алканите участват в заместителни реакции с халогени. Последователно се заместват един, два или повече водородни атома. Получават се халогенопроизводни на алканите. Реакциите се извършват по верижно-радикалов механизъм. Халогенирането протича под действие на пряка слънчева светлина.
- Хлороетанът се използва в медицината и зъболечението за местна упойка. Дихлороетанът, дихлорометанът и тетрахлорметанът се използват като разтворители на органични вещества. Трихлорометанът, известен като хлороформ, е широко разпространено упойващо вещество. Фреоните представляват алкани, чиито водородни атоми са заместени с флуорни и хлорни.
- Освен връзките C-H при алканите могат да се разкъсат и връзките C-C. Тези реакции протичат при високи температури или в присъствието на катализатори. Наричат се крекинг-процеси.
Получаване
Алканите могат да се получат по различни лабораторни и промишлени методи. Основен природен източник на алкани са нефта и земния газ.
- Синтез на Вюрц
При взаимодействие на хлорометан с натрий се получават натриев хлорид и въглеводород със състав C2H6, наречен етан. Процесът е известен като реакция на Вюрц.
Получаване на пропан по метода на Вюрц:
Разпространение
Алканите влизат в състава на нефта и природния газ, откъдето се добиват за промишлени цели. Използват се като висококалорично гориво. Смес от газовете пропан и бутан се използва като екологично чисто гориво за автомобилите. Алкани с висока молекулна маса влизат в състава на вазелините, които се използват в козметиката и медицината. От висшите алкани се получава парафин.