Альканы
Алька́ны[1][2] (таксама — парафі́ны) — насычаныя аліфатычныя ацыклічныя вуглевадароды лінейнай альбо разгалінаванай будовы, якія ўтрымліваюцца толькі простымі сувязямі і ствараюць гамалягічны шэраг з агульнай формулай CnH2n+2. Альканы — насычаныя вуглевадароды, таму ўтрымліваюць максімальна магчымую колькасьць атамаў вадароду. Кожны атам вугляроду ў малекулах альканаў знаходзіцца ў стане sp3-гібрыдызацыі. Усе чатыры сувязі накіраваны ў вяршыні тэтраэдра пад вуглом 109°28'. Сувязі C—C ўяўляюць сабою σ-сувязі. Даўжыня сувязі C—C складае 0,154 нм, даўжыня сувязі C—H — 0,1087 нм.
Гамалягічны шэраг
Гамалягічны шэраг альканаў[3] — шэраг альканаў, дзе кожны наступны павялічвае колькасьць атамаў вугляроду ды вадароду на -CH2 групу па формуле CnH2n+2. Ніжэй прыведзены толькі першыя дзесяць чальцоў шэрагу, у які тэарытычна можа ўваходзіць бясконцае мноства альканаў.
| Гамалягічны шэраг альканаў (першыя 10 чальцоў) | ||
|---|---|---|
| Мэтан | CH4 | CH4 |
| Этан | CH3—CH3 | C2H6 |
| Прапан | CH3—CH2—CH3 | C3H8 |
| Бутан | CH3—CH2—CH2—CH3 | C4H10 |
| Пэнтан | CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 | C5H12 |
| Гексан | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 | C6H14 |
| Гептан | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 | C7H16 |
| Актан | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 | C8H18 |
| Нанан | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 | C9H20 |
| Дэкан | CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 | C10H22 |
Фізычныя ўласьцівасьці
- Тэмпэратура плаўленьня і кіпеньня павялічваюцца разам з малекулярнай масай і даўжынёй галоўнага вугляроднага ланцуга.
- Пры нармальных умовах (ціск 105 Па, тэмпэратура 0 °C), неразгалінаваныя альканы ад CH4 да C4H10 зьяўляюцца газамі, з C5H12 да C13H28 — вадкасьцямі, а з C14H30 і далей — цьвёрдымі рэчывамі.
- Тэмпэратура плаўленьня й кіпеньня паніжаецца ад менш разгалінаваных да больш разгалінаваных.
- Газападобныя альканы гараць бескаляровым альбо бледна-блакітным полымям з вылучэньнем вялізнай колькасьці цеплыні.
Хімічныя ўласьцівасьці
I. Рэакцыі замяшчэньня
1. Галагеніраваньне (замяшчэньне атама вадароду атамам галагена — F, Cl, Br з утварэньнем галагеналькана)
CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl
Рэакцыя праходзіць пад дзеяньнем сьвятла (фотахімічная ланцуговая рэакцыя)
2. Нітраваньне (замяшчэньне атама вадароду нітрагрупай — NO2 з утварэньнем нітраальканаў)
CH3-CH3 + HO-NO2 (разв.) --> CH3-CH2-NO2 (нітраэтан) + H2O
Звычайна для рэакцыі выкарыстоўваецца разьведзеная азотная кісьля пры t°=140°C і пры падвышаным альбо нармальным атмасфэрным ціску (рэакцыя М. І. Канавалава)
3. Сульфіраваньне (замяшчэньне атама вадароду сульфагрупай — SO3H з утварэньнем алькансульфакісьляў)
CH4 + HOSO3H --> CH3SO3H (сульфамэтан) + H2O
Рэакцыя праходзіць пры невялікім нагрэве, выкарыстоўваюць кісьлю высокай канцэнтрацыі
ІІ. Рэакцыі акісьленьня
1. Кіслародам паветра пры высокіх тэмпэратурах (гарэньне):
а) Поўнае
2CH4 + 2O2 --> CO2 + 2H2O
б) Няпоўнае
2CH4 + 3O2 --> 2CO + 4H2O
CH4 + O2 --> C + +H2O
2. Акісьленьне кіслародам паветра ў невялікіх тэмпэратурах у прысутнасьці каталізатара (няпоўнае каталітычнае акісьленьне)
CH4 + O2 --> 2CH3OH (мэтанол)
CH4 + O2 --> HCOOH (мэтаналь) + H2O
2CH4 + O2 --> 2HCOOH (мэтанавая кісьля) + H2O
III. "Крэкінг" (расшчапленьне)
1. Альканы (пачынаючы з бутана і вышэй у гамалагічным шэразе) пад уплывам высокіх тэмператур (1500°С і вышэй) расшчапляюцца:
H3C-CH2-CH2-CH3 --> CH3-CH3 (этан) + H2C=CH2 (этэн)
2. Пры каталітычным "крэкінге" (Al2O3 як каталізатар), адбываецца ізамерызацыя:
H3C-CH2-CH2-CH3 --> H3C-CH(CH3)-CH3 (ізабутан альбо 2-мэцілпрапан па IUPAC)
IV. Дэгідраваньне (адшчапленьне атамаў вадароду)
1. Дэгідраваньне ідзе ў высокіх тэмпературах на плацінавых (Pt), нікелевых (Ni), паладзіевых (Pd) каталізатарах:
H3C-CH3 --> H2C=CH2 + H2
2. Ізамерызацыя і дэгідраваньне:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (гексан) --> С6Н6 (цыклагексан) + H2
Крыніцы
Літаратура
- «Репетитор по химии под редакцией А. С. Егорова» (Феникс, 2010)