Hiriaren hegoaldean aurkituriko aztarnek Harri Aroan dagoeneko asentamendu bat bazela erakusten dute. Babesgune naturala den muinoak eta Eskoziako lur garaiak eta beheko lurrak elkartzen dituen pasabidean egonik estrategiko bihurtu izan du Stirling baita erromatarren garaian ere.
Stirlingeko zubian hainbat borroka izan ziren Eskoziako Independentzia Gerretan, ezagunena 1297ko irailaren 11ko Stirlingeko zubiko gudua, eta bere gaztelua ere sarritan izan zen setiatua. Izenak berak ere badirudi "borroka lekua" esan nahi duela, hala gaeleraz nola eskozieraz. XVIII mendean ere jakobiten matxinadetan garrantzi estrategiko handia izan duen.
XIX mendean garapen ekonomiko berria izan zuen Indiako tea eta Baltikoko egurra inportatzen zituen kaia baitzen. XX mendean ordea kaiak indarra galdu eta dagoeneko erabat utzia dago bertako jarduera. 2002tik aurrera, hiri estatusa du (Eskoziako gainerako hiriak Glasgow, Edinburgh, Aberdeen, Dundee eta Inverness dira).
Herrialdearen erdialdean dago eta "Lur Garaietarako atea" (Gateway to the Highlands) ezizenarekin ezagutzen da, izan ere Eskoziako bi eremuak lotzen dituen pasabidea baita. Stirlingen ekialdean Ochil mendiak daude eta mendebaldean Abbey Craig muinoa. Bien artean Forth ibaiak zeharkatzen du hiria.