Oksalsyre
Oksalsyre eller etandisyre er en sterk organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.
| Oksalsyre | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| |||||
| Identifikatorer | |||||
| CAS-nummer | |||||
| PubChem | |||||
| ChemIDplus | |||||
| InChI | 1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) | ||||
| InChI nøkkel | MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N | ||||
| Kjemiske egenskaper | |||||
| Formel | C2H2O4 (COOH)2 | ||||
| Molar masse | 90,03[1] g/mol | ||||
| Utseende | Krystallinsk pulver | ||||
| Tetthet | 1 900 kg/m3 | ||||
| Smeltepunkt | 189,5 °C | ||||
| Damptrykk | 0,4533 Pa ved 25 °C | ||||
| Løselighet | 220 g/l vann ved 25 °C | ||||
| Ka | 1,46 | ||||
| Farer | |||||
| Datablad | Ecoonline.no, Oksalsyre | ||||
| Hovedfarer | Dette stoffet kan forårsake hud- og øyeirritasjon. | ||||
| Fare for huden | Virker etsende på huden og kan skade denne ved sterke konsentrasjoner av syren. Gir irritasjon, hudsprekker og skjøre negler. Langvarig eller gjentatt hudkontakt kan gi smerter og sirkulasjonsproblemer i fingrene. | ||||
| Fare for øyne | Virker etsende på øynene og kan skade disse ved sterke konsentrasjoner av syren. kan resultere i skade på hornhinnen. Kan resultere i blindhet. | ||||
| Innåndingsfare | Støv etser i munn, svelg og mage/tarmkanal. Oksalsyre virker meget irriterende på slimhinner og kan gi etseskader. Kan også føre til neseblod, hoste og åndenød. Gjentatt innånding kan gi kronisk luftrørskatarr. | ||||
| Fare ved svelging | Oksalsyre kan gi svie, brekninger, magesmerter, stor allmenpåvirkning, muskelsvakhet, krampe og senere nyreskade. Risiko for etseskader, kan gi blodskade og diarè. Ved brekninger kan det være blodige eller kaffelignende farge. | ||||
| Relatert | |||||
| Andre lignende forbindelser | maursyre, saltsyre | ||||
Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i større mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra[2] og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn.[trenger referanse] Mange som inneholder relativt høye konsentrasjoner med oksalsyre regnes som spiselige fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning.[3] Kroppens toleranse for syren kan variere og det gir grunn til å være forsiktig. De fleste nyresteiner dannes fra oksalater, salter av oksalsyre.[4]
Akutt giftighet
Fordi oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene fører den til etseskader på hud, slimhinner og øyne. Siden mennesker ikke forbrenner oksalsyren eller dens salter og ikke har noen mekanismer for å bryte den ned, må den skilles ut av kroppen.[5]
Oksalsyre er moderat giftig for mennesker. Den laveste dødelige dosen for mennesker som er publisert gjelder en kvinne som hadde inntatt 600 mg per kg kroppsvekt.[6] Gjøkesyre kan inneholde inntil 1,3 prosent oksalsyre. Et eldre bokverk basert på kriminaltekniske undersøkelser oppgir doser tilsvarende 15–30 gram som dødelige.[7]
Et annet tilfelle gjelder en 53 år gammel mann som lagde suppe av omkring 500 gram blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannen hadde andre helseproblemer som kan ha forverret sykdomsbildet. Det oppgis at han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Suppen inneholdt mellom 6–8 g oksalsyre, og det forårsaket en dødelig forgiftning.[8]
Følgende tre virkninger er årsak til oksalsyrens giftighet: Oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, noe som kan resultere i acidose. Oksalsyren reagerer kjemisk med stoffer i kroppen. Mottiltak mot acidose innebærer å føre inn basisk natriumbikarbonat i blodet for å motvirke surhetsgraden.
Det dannes kalsiumoksalat i tubuli i nyrene. Disse uløselige krystallene av kalsiumoksalat skader tubuliene, og kan gi andre vevsskader i nyrene med fare for nyresvikt.[5]
Ioner av kalsium (Ca2+) er viktig for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, hindres nervesignaler til viktige muskler i kroppen, deriblant hjertet. Lammelser i hjertemuskelen innebærer akutt livsfare.[5]
Langvarige konsekvenser
Små krystaller av kalsiumoksalat dannes i nyrene og kan samles opp i nyrebekkenet. Med tiden kan krystallene danne nyrestein.[5][4] Av 2961 pasienter som opplevde symptomer på nyrestein for første gang, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner.[4] 76 % av de undersøkte steinene besto hovedsakelig av kalsiumoksalat.[4] Denne typen nyrestein gav dessuten størst risiko for tilbakefall.[4] For høye nivåer av oksalater i blodet kan felles ut i leddene.[9] Hvis disse krystallene over tid avleires i leddflaten kan de føre til tilstander som minner om artrose (slitasjegikt).[9]
Mottiltak
Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot akutt oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner.[5] Melk, kritt eller kalktabletter vil føre til at oksalsyren i magen binder seg med kalsiumet til kalsiumoksalat. Da vil det meste av oksalsyren skilles ut via avføringen.[5]
Inntak av betydelige mengder oksalater, oksalsyre eller stoffer som omdannes til disse i kroppen kan kreve pumping.[5] Væsken som tilføres magen under behandling kan inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid.[5] Helst sammen med aktivt kull.[5]
Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte.[5] Det gis mye væske mens nyrefunksjonen kontrolleres, diurese induseres med furosemid.[5] I tilfelle nyresvikt må må dialysebehandling gis. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat.[5] Det gis diazepam ved spasmer.[5] Intubasjon av pasienten, og ekstra oksygen kan bli nødvendig i alvorlige tilfeller.[5]
Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vaskes det med polyetylenglykol eller vann.[5] Om det dannes blemmer, på huden vil kortisolholdige kremer påføres og dekkes med steril bomull.[5] Nekrose i slimhinner behandles med glykokortisol, antihistaminer og eventuelt antimikrobielle midler.[5] Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.[5]
Innhold i ulike planter og matvarer
Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Forekomstene finnes i form av syre, vannoppløselige salter og rafider, det vil si nåler av kalsiumoksalat. Rafidene dannes som forsvar mot beitedyr. De opptrer som bunker med nåler i cellen som skytes ut ved rett stimuli. Nålene lager hull i og skader celleveggen hos de beitedyret. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.
Norske arter med relativt høyt innhold av oksalsyre finnes i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum). I tillegg er det mange matvekster som inneholder nokså mye oksalsyre eller vannløslige oksalater.
Rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete inneholder også relativt høye konsentrasjoner av oksalsyre og/eller oksalater.
Vekster og næringsmidler med oksalsyre– og/eller oksalater
Nedenfor finnes en tabell over aktuelle planter og næringsmidler som inneholder oksalsyre og/eller oksalater. Hvis ikke annen kilde er oppgitt er informasjonen basert på Oxalate in Food.[10]
| Navn på vekst/rett | Eventuellt familie | Mengde oksalsyre eller oksalat | Kommentar |
|---|---|---|---|
| skudd av luserne alfaalfa (Medicago sativa) | erteblomstfamilien | 0 mg/l | |
| bak choy (Brassica rapa var. chinensis) | korsblomstfamilien | 4 mg/l | |
| brokkoli (Brassica oleracea var. italica) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
| rosenkål (Brassica oleracea var. gemmifera) | korsblomstfamilien | 16 mg/l | |
| hodekål (Brassica oleracea convar. capitata) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
| blomkål kokt (Brassica oleracea var. botrytis) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
| selleri rå (Apium graveolens) | skjermplantefamilien | 3 mg/stilk | |
| mais (Zea mays) | grasfamilien | 8 mg/l | |
| gresskar (Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 16 mg/l | ellers så er det 4 mg/gresskar |
| endivie (Cichorium endivia) | kurvplantefamilien | 0 mg/l | |
| paprika grønn (Capsicun frutescens) | søtvierfamilien | 1 mg/ring | |
| grønnkål (Brassica oleracea) | korsblomstfamilien | 4 mg/l | |
| salat (Lactuca sativa) | kurvplantefamilien | 0 mg/l | |
| mungbønne (Vigna radiata) | erteblomstfamilien | 24 mg/l | |
| sopp | 0 mg/l | hvilken sopp er ikke spesifisert, men det er en del oksalsyre i sleipsopp | |
| løk (Allium cepa) | amaryllisfamilien | 0 mg/l | det står 0 mg pr. liten løk |
| erter (Pisum sativum) | erteblomstfamilien | 8 mg/l | |
| reddik (Raphanus raphanistrum) | korsblomstfamilien | 0 mg/l | rettere sagt 0 mg pr. 10 reddiker |
| rapini (Brassica rapa) | korsblomstfamilien | 16 mg/l | |
| gresskar (squash Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 8 mg/l | |
| vannkastanje kinesisk (Eleocharis dulcis) | starrfamilien | 0 mg/l | |
| squash (Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 8 mg/l | |
| artisjokk (Cynara cardunculus var. scolymus) | kurvplantefamilien | 5 mg | i en liten knoll |
| asparges (Asparagus officinalis) | aspargesfamilien | 6 mg | i fire stilker |
| gulrot kokt (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 56 mg/l | |
| gulrot rå (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 10 mg | i en halv stor gulrot |
| selleri kokt (Apium graveolens) | skjermplantefamilien | 40 mg/l | |
| en type bladkål (Brassica oleracea) | korsblomstfamilien | 40 mg/l | |
| grønnsaker blandede | 40 mg/l | ||
| bambusskudd (forskjellige slekter og/eller arter) | grasfamilien | 140 mg/l | |
| bønnevikke (Vicia fava ) | erteblomstfamilien | 160 mg/l | |
| bønne nyre (Phaseolus vulgaris) | erteblomstfamilien | 120 mg/l | |
| bønne hvit (Phaseolus vulgaris) | erteblomstfamilien | 608 mg/l | |
| Bete (Beta vulgaris) | amarantfamilien | 608 mg/l | |
| pommes frites (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 408 mg/l | |
| oliven (Olea europaea) | oliventrefamilien | 18 mg | i 10 oliven |
| okra (Abelmoschus esculentus) | kattostfamilien | 456 mg/l | |
| pastinakk (Pastinaca sativa) | skjermplantefamilien | 120 mg/l | |
| bakt potet med skall (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 97 mg | i en gjennomsnittelig potet |
| potetchips (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 750 mg/kg | |
| potetstappe (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 116 mg/l | |
| potetsalat (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 200 mg/l | |
| søtpotet (Ipomoea batatas) | vindelfamilien | 112 mg/l | |
| rabarbra (Rheum rhabarbarum) | slireknefamilien | 4 328 mg/l | |
| kålrot (Brassica napus subsp. rapifera) | korsblomstfamilien | 248 mg/l | |
| spinat kokt (Spinacia oleracea) | amarantfamilien | 6 040 mg/l | |
| spinat rå (Spinacia oleracea) | amarantfamilien | 2 624 mg/l | |
| tomatsaus (Solanum lycopersicon) | søtvierfamilien | 136 mg/l | |
| syltetøy | 320 mg/l | uspesifisert hvilket syltetøy | |
| eple (Malus ×domestica) | rosefamilien | 1 mg | i en servering (ett eple?) |
| eplejus (Malus ×domestica) | rosefamilien | 12 mg/l | |
| eplesaus (Malus ×domestica) | rosefamilien | 8 mg/l | |
| aprikos (Prunus armeniaca) | rosefamilien | 1 mg | i en aprikos |
| aprikosjus (Prunus armeniaca) | rosefamilien | 8 mg/l | |
| banan (Musa ×paradisiaca ) | bananfamilien | 3 mg | antageligvis pr. banan |
| bjørnebær (Rubus sp.) | rosefamilien | 16 mg/l | |
| hageblåbær (Vaccinium corymbosum) | lyngfamilien | 16 mg/l | riktig art? |
| cantaloupe (Cucumis melo var. cantalupo) | gresskarfamilien | 4 mg | oppgitt 1 mg for 1/4 |
| morell (Prunus avium) | rosefamilien | 12 mg/l | |
| vinranke (drue Vitis vinifera) | vinrankefamilien | 8 mg/l | |
| sitron (Citrus ×limon) | rutefamilien | 1 mg | i en båt |
| lime (Citrus ×auratifolia) | rutefamilien | 3 mg | en halv frukt |
| mango (Mangifera indica) | sumakfamilien | 1 mg | i en hel frukt |
| mangojus (Mangifera indica) | sumakfamilien | 4 mg/l | |
| melon (honneydew Cucumis melo) | gresskarfamilien | 4 mg/l | |
| nektarin (Prunus persica var. nucipersica ) | rosefamilien | 0 mg | i en frukt |
| appelsinjus (Citrus ×sinensis ) | rutefamilien | 8 mg/l | |
| papaya (Carica papaya) | Caricaceae | 1 mg | i en middels stor frukt |
| fersken (Prunus persica) | rosefamilien | 1 mg | i en frukt |
| pære (Pyrus communuis) | rosefamilien | 2 mg | i en frukt |
| ananasjus (Ananas comosus) | ananasfamilien | 12 mg/l | |
| plomme (Prunus domestica) | rosefamilien | 0 mg | i en frukt |
| jordbær (Fragaria ×ananassa) | rosefamilien | 16 mg/l | |
| vannmelon (Citrullus lanatus) | gresskarfamilien | 1 mg | i en bit «slice» |
| avokado (Persea americana) | laubærfamilien | 19 mg | i en frukt |
| gulrotjus (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 108 mg/l | |
| daddel (Phoenix dactylifera) | 24 mg | i en frukt | |
| fiken (tørr Ficus caria) | morbærfamilien | 24 mg | i 5 frukter |
| fiken (fersk Ficus caria) | morbærfamilien | 9 mg | i en frukt |
| grapefrukt (Citrus ×paradici) | rutefamilien | 12 mg | i en halv frukt |
| kiwi (Actinidia deliciosa) | kattebuskfamilien | 16 mg | i en frukt |
| appelsin (Citrus ×sinensis) | rutefamilien | 29 mg | i en frukt |
| ananas (tørket Ananas comosus) | ananasfamilien | 192 mg/l | |
| ananas (hermetisert Ananas comosus) | ananasfamilien | 240 mg/l | |
| plommejus (Prunus domestica) | rosefamilien | 28 mg/l | |
| bringebær (Rubus idaeus) | rosefamilien | 192 mg/l | |
| tomatjus (Solanum lycopersicon) | søtvierfamilien | 54 mg/l | |
| soyabønner (Glycine max) | erteblomstfamilien | 28 mg/l | |
| soya] drikk av (Glycine max) | erteblomstfamilien | 1 344 mg/kg | |
| soya-burger (Glycine max) | erteblomstfamilien | 580 mg/kg | |
| soya-ost (Glycine max) | erteblomstfamilien | 564 mg/kg | |
| soya-nøtter (Glycine max) | erteblomstfamilien | 13 827 mg/kg | «soyanøtter» er soyabønner som er frityrstekt eller stekt og krydret, og blir spist som snacks alene |
| soya-youghurt (Glycine max) | erteblomstfamilien | 452 mg/l | |
| tempeh (Glycine max) | 270,4 mg/kg | soya (Glycine max) som er gjæret av soppen Rhizopus oligosporus eller Rhizopus oryzae | |
| teksturert soya (TVP) | erteblomstfamilien | 5 832 mg/kg | |
| tofu (Glycine max herdet med kalsium) | erteblomstfamilien | 2 763 | basert på soya |
| vegetarburger | 24 mg/burger | ||
| mandel (Prunus dulcis) | rosefamilien | 4 602,7 mg/kg | |
| sjokolade (Theobroma cacao) med nøtter (f.eks. Snickers) | 670,2 mg/kg | ||
| kasjunøtter (Anacardium occidentale) | sumakfamilien | 493,8 mg/kg | |
| linfrø (Linum usitatissimum) | linfamilien | 0 mg | oppgitt mål er en skje (15 ml) |
| peanøtt (Arachis hypogaea) | erteblomstfamilien | 952,4 mg/kg | |
| pistasjnøtter (Pistacia vera) | sumakfamilien | 493,8 mg/kg | |
| gresskarfrø (Cucurbita maxima) | gresskarfamilien | 68 mg/l | |
| solsikkefrø (Helianthus annuus) | kurvplantefamilien | 48 mg/l | |
| tahini ( sesam Sesamum indicum) | Pedaliaceae | 1 066,7 mg/l | |
| valnøtt (Juglans regia) | valnøttfamilien | 31 mg | i syv valnøtter |
| brownie (Theobroma cacao) | 1 093,5 mg/kg | ||
| sjokoladesirup (Theobroma cacao) | kattostfamilien | 1 266,7 mg/l | |
| kakaopulver (Theobroma cacao) | kattostfamilien | 1 340 mg/l | |
| fudge-saus | 933,3 mg/l | ||
| kakao varm (Theobroma cacao) | kattostfamilien | 360 mg/l | |
| linsesuppe (Lens culinaris) | erteblomstfamilien | 156 mg/l | |
| miso | 152 mg/l | ||
| misosuppe | 444 mg/l | ||
| hvetekli (Triticum aestivum) | grasfamilien | 4 574 mg/kg [11] | |
| gjøkesyre (Oxalis acetosella) | gjøkesyrefamilien | 3 000–12 500 mg/kg [12] | |
| engsyre (Rumex acetosa) | slireknefamilien | 420–13 910 mg/kg [13] | |
| kreftkjuke (Inonotus obliquus) | Hymenochaetaceae | <140 000 mg/kg [14] | Dette er målt av tørrvekt, og er det høyeste innholdet av oksalsyre og/eller andre vannløslige oksalater som er funnet i en organisme noen gang.[14] |
Referanser
Litteratur
Bøker
- Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2.
- Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3.
- Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7.
Vitenskapelige publikasjoner
- Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (Oktober 2015). «Stone composition among first-time symptomatic kidney stone formers in the community». Mayo Clin Proc. 90 (10): 1356–1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016.
- Lorenz, Elizabeth C.; Michet, Claude J.; Milliner, Dawn S.; Lieske, John C. (Juli 2013). «Update on Oxalate Crystal Disease». Curr Rheumatol Rep. 15 (7): 340. doi:10.1007/s11926-013-0340-4.
- Siener, Roswitha; Hönow, Ruth; Voss, Susanne; Seidler, Ana; Hesse, Albrecht (April 2006). «Oxalate content of cereals and cereal products». J Agric Food Chem. 19 (54): 3008. doi:10.1021/jf052776v.
- Tuazon-Nartea, Jema; Savage, Geoffrey (Mars 2013). «Investigation of Oxalate Levels in Sorrel Plant Parts and Sorrel-Based Products». Food and Nutrition Sciences. 4 (2013) (8). doi:10.4236/fns.2013.48109.
- Kwon, Ohyun; Kim, Yaerim; Paek, Jin Hyuk; Yeong Park, Woo; Han, Seungyeup; Sin, Hyungchan; Jin, Kyubok (Februar 2022). «Chaga mushroom-induced oxalate nephropathy that clinically manifested as nephrotic syndrome A case report». Medicine. 101 (10): 1–3. doi:10.1097/md.0000000000028997.
Eksterne lenker
- (en) Oxalic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons
