Oksalna kiselina
Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H2C2O4. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksulna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C2O42−), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H2C2O4·2H2O.
 | |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv Etandionska kiselina | |||
| Drugi nazivi Oksalna kiselina | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol) | |||
| 3DMet | B00059 | ||
| Bajlštajn | 385686 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.123 | ||
| EC broj | 205-634-3 | ||
| Gmelin Referenca | 2208 | ||
| KEGG[1] | |||
| MeSH | Oxalic+acid | ||
| RTECS | RO2450000 | ||
| UNII | |||
| UN broj | 3261 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C2H2O4 | |||
| Molarna masa | 90,03 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Beli kristali | ||
| Gustina | 1,90 g cm-3 | ||
| 90 g dm-3 (na 20 °C) | |||
| Kiselost (pKa) | 1.25, 4.14[4] | ||
| Opasnosti | |||
| Bezbednost prilikom rukovanja | Eksterni MSDS | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 166 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja | oksalil hlorid dinatrijum oksalat kalcijum oksalat fenil oksalatni estar | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?) | |||
| Reference infokutije | |||
Priprema
Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.[5] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:
Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.[6]
Laboratorijski metodi
Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oksidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.[7]
Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.[8]
Struktura
Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.[9] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
- Интернационална карта хемијске безбедности 0529
- „Oxalic acid”. ChemicalLand21.com. Архивирано из оригинала 30. 01. 2012. г. Приступљено 25. 01. 2012.
- Sadržaj oksalne kiseline u povrću
