Oksalna kiselina
Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H2C2O4. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksilna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C2O42−), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H2C2O4·2H2O.
| Oksalna kiselina | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 |  | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Oksalna kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 144-62-7  | ||
| PubChem[1][2] | 971 | ||
| ChemSpider[3] | 946 | ||
| UNII | 9E7R5L6H31 | ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 3261 | ||
| DrugBank | DB03902 | ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 16995 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL146755 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | RO2450000 | ||
| ATCvet code | QP53 | ||
| Bajlštajn | 385686 | ||
| Gmelin Referenca | 2208 | ||
| 3DMet | B00059 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H2O4 | ||
| Molarna masa | 90.03 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Beli kristali | ||
| Gustina | 1.90 g cm-3 | ||
| Tačka topljenja | 189-191 °C, 462-464 K, 372-376 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 90 g dm-3 (na 20 °C) | ||
| pKa | 1.25, 4.14[6] | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | Eksterni MSDS | ||
| NFPA 704 |  1 3 0 | ||
| Tačka paljenja | 166 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | oksalil hlorid dinatrijum oksalat kalcijum oksalat fenil oksalatni estar | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Priprema
Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.[7] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:
- 4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.[8]
Laboratorijski metodi
Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oxidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.[9]
Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.[10]
Struktura
Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.[11] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.
Reference
Spoljašnje veze
- Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0529
- „Oxalic acid”. ChemicalLand21.com.
- Sadržaj oksalne kiseline u povrću Arhivirano 2005-10-24 na Wayback Machine-u