Թրթնջակաթթու

քիմիական միացություն

Թրթնջկաթթու (Էթանդիթթու կամ օքսալաթթու)՝ HOOC-COOH, հագեցած երկհիմն պարզ օրգանական թթու։ Թրթնջկաթթուն որպես հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչ, մրջնաթթվի նման, իր կառուցվածքով և քիմիական հատկություններով տարբերվում է մնացած թթուներից։

Թրթնջակաթթու
Изображение химической структуры
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումթրթնջակաթթու
Ավանդական անվանումԷթանդիթթու, օքսալաթթու
Քիմիական բանաձևC₂H₂O₄
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակբյուրեղային
Մոլային զանգված1,5E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն1,9 ± 0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան189,5 °C °C
Եռման ջերմաստիճան365 °C °C
Տրոհման ջերմաստիճան100-130 °C °C
Այրման ջերմաստիճան166 °C
Գոյացան էնթալպիա−817,38 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Սուբլիմացիայի էնթալպիա90,58 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում0,001 ± 0,001 mm Hg[2]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում10 գ/100գ (20 °C);
25 գ/100գ (44,5 °C);
120 գ/100գ (100 °C) գ/100 մլ
pKa1,25; 4,14
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածքասեղնաձև
Դիպոլ մոմենտ0 Կլ·մ
Դասակարգում
CAS համար144-62-7
PubChem971
EINECS համար205-634-3
SMILESC(=O)(C(=O)O)O
ЕС205-634-3
RTECSRO2450000
ChEBI946
Թունավորություն
ՄԲ500,2 մգ/լ
IDLH500 ± 100 mg/m³[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Կարբոնաթթուների բոլոր դասի ներկայացուցիչները տեղակայված են կարբօքսիլային խմբով, իսկ թրթնջկաթթվի սահմանում այն չի տարածվում։ Թրթնջկաթթուն կարելի է դիտել որպես իրար հետ կապված երկու կարբօքսիլային խմբեր։ Թրթնջկաթթուն առաջին անգամ սինթեզել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Վյոլերը 1824 թվականին։

Ստացում

Թրթնջկաթթվի աղերն ստացվում են մրջնաթթվի աղերը 400 °C ում տաքացնելիս, ազատ վիճակում՝ աղերը թթուներով մշակելիս։ Թրթնջկաթթվի ստացման համար մշակված է նոր եղանակ՝ ածխածնի երկօքսիդից և ջրածնից։Թրթնջկաթթուն բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ C2H2O4•2H2O. այն կարելի է ստանալ նաև հիդրոսկոպիկ բյուրեղների ձևով։

Թրթնջկաթթուն առաջանում է օրգանական շատ նյութերի օքսիդացման ժամանակ։ Նրա ստացման հիմնական եղանակը կայանում է փայտանյութի տաշեղները ալկալիներով մշակելու և առաջացած վերջանյութերը միաժամանակ օդի թթվածնով օքսիդացնելու մեջ։

Թրթնջկաթթվի ստացման առավել հայտնի եղանակներից է CO-ի և նատրիումի ֆորմիատի փոխազդեցությունը.

Ֆիզիկական հատկություններ

Ասեղնաձև բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 189,5 °C, խտությունը՝ 1653 կգ/մ3 (18,5 °C-ում)։ Բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ՝ HOOC—COOH·H2O, անգույն բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 101,5 °C: 100 մ ջրում, 15 °C-ում լուծվում է 9,5 գրամ թրթնջկաթթու։ Առաջացնում է թթու և չեզոք աղեր, էսթերներ, ամիդներ են։ Բավականին ուժեղ թթու է. նրա էլեկտրոլիտիկ դիսոցման հաստատունը մոտավորապես 2000 անգամ ավելի մեծ է քացախաթթվի դիսոցման հաստատունից։

Քիմիական հատկություններ

Արագ տաքացնելիս թրթնջկաթթուն քայքայվում է.

Եթե տաքացումը կատարվի ծծմբական թթվի ներկայությամբ, ապա ռեակցիային մասնակցող նյութերը կհանդիսանան միայն ածխաթթու գազը, ածխածնի օքսիդը և ջուրը.

Թրթնջկաթթվի բնորոշ հատկությունն այն է, որ նա հեշտությամբ օքսիդանում է, որի դեպքում առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր։

Լաբորատորիայում թրթնջկաթթուն հաճախ օգտագործում են քլորաջրածնի և յոդաջրածնի ստացման համար։

Ինչպես նաև թրթնջկաթթուն կիրառում են քլորի դիօքսիդի լաբորատոր սինթեզում.

Կիրառություն

Տարածված է բնության մեջ, նրա թթու կալիումական աղը՝ HCOO-COOK, գտնվում է թրթնջուկի և թթվառվույտի մեջ, թրթնջակաթթվական կալցիումը՝ (COO)2Ca շատ բույսերում։

Թրթնջկաթթու տարածված է բույսերում, գլխավորապես կալցիումի աղի ձևով։ Աննշան քանակի թրթնջկաթթու կա կենդանիների և մարդու օրգանիզմում։ Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը կիրառվում են վերլուծական քիմիայում որպես վերականգնիչներ, ինչպես նաև արհեստական ներկերի արտադրության մեջ։

Թունավորություն

Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը թունավոր են, ՍԹԿ ջրամբարի ջրերում 0,2 մգ/լ է։

Գրականություն

  • Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9
  • Тутурин Н. Н., Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Арциховский В. М., Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Արտաքին հղումներ

Ծանոթագրություններ

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Թրթնջակաթթու» հոդվածին։
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 227