Compuesto heterocíclico

compuesto orgánico cíclico con al menos uno de los componentes del ciclo diferente al carbono
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Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos.[1]​ Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Clasificación

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

Heterociclos

Saturados

Insaturados

No aromáticos

Aromáticos

Nomenclatura

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.[2]

Heterociclos saturadosHeterociclos completamente insaturados
HeteroátomoNitrógenoOxígenoAzufreNitrógenoOxígenoAzufre
Ciclos de 3 componentes
Nombre IUPACAziridinaOxiranoTiiranoAzirinaOxirenoTiireno
Nombre comúnetilenaminaóxido de etilenosulfuro de etileno-óxido de acetilenosulfuro de acetileno
Estructura
Ciclos de 4 componentes
Nombre IUPACAzetidinaOxetanoTietanoAzetoOxetonioTietonio
Estructura
Ciclos de 5 componentes
Nombre IUPACAzolidinaOxolanoTiolanoAzolOxolTiol
Nombre comúnPirrolidinaTetrahidrofuranoTetrahidrotiofenoPirrolFuranoTiofeno
Estructura
Ciclos de 6 componentes
Nombre IUPACAzinanoOxanoTianoAzinaPiranoTiopirano
Nombre comúnPiperidinaTetrahidropiranoTetrahidrotiopiranoPiridinaPiranoTiopirano
Estructura
Ciclos de 7 componentes
Nombre IUPACAzepanoOxepanoTiepanoAzepinaOxepinaTiepina
Estructura
Ciclos de 8 componentes
Nombre IUPACAzocanoOxocanoTiocanoAzocinaOxocinioTiocinio
Estructura
Ciclos de 9 componentes
Nombre IUPACAzonanoOxonanoTionanoAzoninaOxoninaTionina
Estructura
Ciclos de 10 componentes
Nombre IUPACAzecanoOxecanoTiecanoAzecinaOxecinioTiecinio
Estructura

Referencias