Тимин
Тиминот е една од четирите азотни бази кои влегуваат во состав на ДНК (останатите се аденин, гванин и цитозин). Тиминот, уште познат и како 5-метилурацил, претставува пиримидинска азотна база, бидејќи е дериват на хетероцикличното соединение пиримидин. Во составот на РНК молекулите, тиминот е заменет со азотната база урацил. Тиминот првпат бил изолиран во 1893 година од страна на Албрехт Косел и Алберт Нојман од ткиво на телешки тимус, па оттука и неговото име.[1]
 | |||
| |||
Назив според МСЧПХ 5-Метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион | |||
Други називи 5-метилурацил | |||
| Назнаки | |||
|---|---|---|---|
65-71-4  | |||
| ChEBI | CHEBI:17821  | ||
| ChEMBL | ChEMBL993 | ||
| ChemSpider | 1103 | ||
МХН
| |||
IUPHAR/BPS | 4581 | ||
| 3Д-модел (Jmol) | Слика | ||
| MeSH | Тимин | ||
| PubChem | 1135 | ||
| |||
| UNII | QR26YLT7LT | ||
| Својства | |||
| Хемиска формула | |||
| Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
| Густина | 1.223 g cm−3 (пресметана) | ||
| Точка на топење | |||
| Точка на вриење | |||
| Киселост (pKa) | 9.7 | ||
| Дополнителни податоци | |||
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |||
| Наводи | |||
Деривација
Како што сугерира неговото алтернативно име (5-метилурацил), тиминот се добива со метилација на урацилот на неговиот 5-ти јаглероден атом. Во ДНК молекулите, тиминот (Т) се врзува за аденин (А) преку две водородни врски, со што се стабилизира завојната структура на ДНК.
Врзан за шеќерот деоксирибоза, тој го гради нуклеозидот дезокситимидин (или скратено тимидин). Тимидинот може да се фосфорилира со најмногу три фосфатни групи, создавајќи dTMP (дезокситимидин монофосфат), dTDP (дезокситимидин дифосфат) или dTTP (дезокситимидин трифосфат).
Една од честите мутации на ДНК вклучува два соседни тимина или цитозин, кои, во присуство на ултравиолетова светлина, можат да формираат тимински димери, предизвикувајќи "чворга" во структурата на двојната завојница, која ја спречува нормалната функција на ДНК.
Во третманот на канцерогените заболувања, тиминот, кој се наоѓа во состав на ДНК, може да биде мета на дејството на лекот 5-флуороурацил (5-ФУ), бидејќи 5-FU делува како метаболен аналог на тимин (во синтезата на ДНК) или урацил (во синтезата на РНК). На овој начин се инхибира синтезата на ДНК во злоќудните клетки кои активно се делат.
Тиминските бази често се оксидираат во хидантоини по смртта на организмот.[2]
Теоретски аспекти
Во март 2015 година, научници од НАСА објавиле дека, за првпат, успеале да синтетизираат во лабораторија, во услови кои симулираат вселенски простор, азотни бази како урацил, цитозин и тимин, со употреба на пиримидин како почетен материјал. Според научниците, пиримидинот, кој пред тоа веќе бил откриен во метеорити, може да се формира во црвените џинови и во космичките прашини и гасни облаци.[3] Тиминот најверојатно се формира на космичките тела од кои потекнуваат метеоритите, но не може да опстане на нив, бидејќи брзо се разградува по пат на оксидација со водород пероксид.[4]
Поврзано
- Азотна база
- Пиримидин
- Тимидин
- ДНК