Kamfora

Kamfora (łac. Camphorum), C10H16O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu, frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej sublimuje[a]. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana jest do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek smakowy (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz w ceremoniach religijnych. W postaci maści stosowana jest w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Kamfora
(+)-kamfora
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16O

Masa molowa

152,23 g/mol

Wygląd

białe kryształy o silnym zapachu[2]

Identyfikacja
Numer CAS

76-22-2 – nieokreślony
464-49-3 – (1R)-kamfora
464-48-2 – (1S)-kamfora

DrugBank

DB14156

Podobne związki
Podobne związki

tujon

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Próbka sublimowanej kamfory

Kamfora może być otrzymana syntetycznie z α-pinenu, który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a jako katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegrupowuje się do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, ten zaś reaguje z kwasem octowym, dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym przez utlenianie otrzymuje się kamforę.

Biosynteza

W biosyntezie kamfora produkowana jest z pirofosforanu geraniolu poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory.

Właściwości chemiczne

Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:


Kamforę można także zredukować do borneolu, używając borowodorku sodu.

Zastosowania

Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona, która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony[5].

Kulinaria

W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używano jej także jako dodatku smakowego do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh zaleca się stosowanie jej w wielu różnych potrawach[6].

Obecnie w Azji używa się kamfory jako dodatku smakowego do słodyczy. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.

Medycyna

Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol. Maści i roztwory spirytusowe kamfory mają działanie rozgrzewające i znieczulające[7][8].

W XVIII wieku austriacki lekarz Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię[9].

Hinduskie ceremonie religijne

Kamforę szeroko stosuje się w hinduskich ceremoniach religijnych. Hindusi oddają cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest wykorzystywana podczas Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość (ekwiwalencja symboliczna[10]).

Znaczenie w hinduizmie

Toksykologia

W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatotoksyczności[13][14]. Dawki śmiertelne dla dorosłych mieszczą się w granicach 50-500 mg/kg (doustnie). Ogólnie, ok. 2 gramy powodują silne zatrucie, a 4 gramy są dawką śmiertelną[15].

W 1980 roku amerykańska Agencja Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w produktach spożywczych oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów olejów zawierających znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, odchodzi się od jej stosowania.

Uwagi

Przypisy