พิเพอรีน
พิเพอรีน (อังกฤษ: Piperine) เป็นแอลคาลอยด์ในกลุ่มพิเพอริดีน พบมากในเมล็ดพริกไทยและดีปลี[2]ซึ่งอยู่ในวงศ์ Piperaceae สารพิเพอรีน เป็นสารที่ให้รสร้อน ออกฤทธิ์กระตุ้นต่อมรับรส ทำให้กรดในในกระเพาะถูกหลั่งขึ้นมา มีฤทธิ์ทางยา[3]ในการขับเหงื่อ ปัสสาวะ และไล่แมลงด้วย
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name (2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one | |
| ชื่ออื่น (2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one Piperoylpiperidine Bioperine | |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ECHA InfoCard | 100.002.135 |
IUPHAR/BPS | |
ผับเคม CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| คุณสมบัติ | |
| C17H19NO3 | |
| มวลโมเลกุล | 285.343 g·mol−1 |
| ความหนาแน่น | 1.193 g/cm3 |
| จุดหลอมเหลว | 130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน) |
| จุดเดือด | Decomposes |
| 40 mg/l | |
| ความสามารถละลายได้ ใน ethanol | soluble |
| ความสามารถละลายได้ ใน chloroform | 1 g/1.7 ml |
| ความอันตราย | |
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | MSDS for piperine |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| พิเพอรีน | |
|---|---|
| มาตราสกอวิลล์ | 150,000[1] SHU |
การสกัดสาร
เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำต่ำ โดยทั่วไปแล้วพิเพอรีนจะถูกสกัดจากพริกไทยดำโดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน[4] ปริมาณของพิเพอรีนแตกต่างกันไปตั้งแต่ 1–2% ในพริกไทยยาวไปจนถึง 5–10% ในพริกไทยขาวและพริกไทยดำ[5][6]
ไพเพอรีนยังสามารถเตรียมได้จากโดยใช้การสกัดพริกไทยดำด้วยสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในแอลกอฮอล์เพื่อกำจัดเรซิน (ซึ่งมีคาวิซีน ที่เป็นไอโซเมอร์ของไพเพอรีน)[6] สารละลายจะถูกแยกออกจากสารตกค้างที่ไม่ละลายน้ำและปล่อยทิ้งไว้ข้ามคืน ในช่วงเวลานี้ อัลคาลอยด์จะค่อยๆ ตกผลึกจากสารละลาย[7]
นอกจากนี้ ไพเพอรีนสามารถสังเคราะห์จากไพเพอโรโนอิลคลอไรด์กับพิเพอริดีน[6]
ปฏิกิริยา
พิเพอรีนเกิดเกลือได้ จากกรดแก่เท่านั้น platinichloride B4·H2PtCl6 ก่อตัวเป็นเข็มสีส้มแดง ("B" หมายถึงหนึ่งโมลของเบสอัลคาลอยด์ในสูตรนี้และสูตรต่อไปนี้) ไอโอดีนในโพแทสเซียมไอโอไดด์ที่เติมลงในสารละลายแอลกอฮอล์ของเบสโดยมีกรดไฮโดรคลอริกเพียงเล็กน้อยจะให้สารที่มีลักษณะเฉพาะคือ B2·HI·I2 ตกผลึกในเข็มเหล็กสีน้ำเงินที่มีจุดหลอมเหลว 145 °C[6]
พิเพอรีนสามารถถูกไฮโดรไลซ์โดยใช้เบสให้เป็นพิเพอริดีนและกรดพิเพอริกได้[6]
การค้นพบ
Piperine ถูกค้นพบในปี 1819 โดย Hans Christian Ørsted ซึ่งแยกได้จากผลของ Piper nigrum ซึ่งเป็นต้นตอของพริกไทยดำและพริกไทยขาว[8] นอกจากนี้ยังพบพิเพอรีนใน Piper longum และ Piper officinarum (Miq.) C. DC (=Piper retrofractum Vahl) สองชนิดเรียกว่าพริกไทยยาว[9]
ชีวเคมีและด้านการแพทย์
ส่วนประกอบของความฉุนโดยพิเพอรีนเป็นผลมาจากการกระตุ้นช่องไอออนของช่องไอออนของตัวรับชั่วคราวที่รับรู้ความร้อนและความเป็นกรด TRPV1 และ TRPA1 บนตัวรับความรู้สึกเจ็บปวด ซึ่งเป็นเซลล์ประสาทที่รับรู้ความเจ็บปวด Piperine อยู่ภายใต้การวิจัยเบื้องต้นสำหรับศักยภาพในการส่งผลต่อการดูดซึมของสารประกอบอื่นๆ ในอาหารและผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร เช่น ผลที่เป็นไปได้ต่อการดูดซึมของเคอร์คูมิน[10]