Մեթամֆետամին

քիմիական միացություն

Մեթամֆետամին (N-մեթիլ-ալֆա-մեթիլֆենիլէտիլամինի՝ N-methyl-alpha-methylphenethylamine կրճատված տարբերակ), ամֆետամինի ածանցյալ, սպիտակ բյուրեղային նյութ։ Մեթամֆետամինը հանդիսանում է կախվածության առաջացման չափազանց բարձր ներուժով հոգեխթանիչ, ինչի հետևանքով էլ դասվում է հոգեմետ նյութերի շարքին։

Մեթամֆետամին
Изображение химической структуры
Քիմիական բանաձևC₁₀H₁₅N
Մոլային զանգված2,5E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար537-46-2
PubChem10836
EINECS համար208-668-7
SMILESCC(CC1=CC=CC=C1)NC
ЕС208-668-7
ChEBI10379
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)
«Մեթամֆետամին»
Առևտրային անվանում՝ Դեսօքսին, Սինդրոքս, Քիմիական անվանումը՝ N-մեթիլ-1-ֆենիլպորպան-2-ամին, Քիմիական բանաձևը՝ C10H15N, Մոլեկուլային զանգվածը՝ 149,2337 գ/մոլ, Հալման ջերմաստիճանը՝ 3°C, Եռման ջերմաստիճան՝ 212°C Կախվածություն առաջացնելու հատկությունը՝ Շատ բարձր, Գործածման եղանակները. բժշկական՝ բերանի միջոցով, հաճույքի համար՝ բերանի միջոցով, ներերակային, ինսուֆլյացիոն (փչում), ինհալյացիոն (ներշնչում), մոմիկների միջոցով

Ցածր դեղաչափերով մեթամֆետամինը առաջ է բերում տրամադրության և զգոնության բարձրացում, կենտրոնացում և էներգիա հոգնածություն ունեցող անձանց մոտ։ Բարձր դեղաչափերի դեպքում այն կարող է առաջացնել փսիխոզ (հոգեգարություն), ռաբդոմիոլիս (կմախքի մկանների սուր նեկրոզ) և գլխուղեղային արյունազեղում։ Հաճույքի նպատակով մեթամֆետամինի գործածումը կարող է առաջացնել փսիխոզ կամ հանգեցնել զրկանքի համախտանիշի առաջացման, որը կարող է պահպանվել ամիսներ շարունակ։

Ի տարբերություն ամֆետամինի՝ մեթամֆետամինը մարդու վրա ունի նեյրոտոքսիկ ազդեցություն՝ վնասում է կենտրոնական նյարդային համակարգի ինչպես դոպամինի, այնպես էլ սերոտոնինի նեյրոնները։ Ի հակադրումն ամֆետամինի երկարատև գործածման՝ ապացուցված է, որ մեթամֆետամինի երկարատև գործածումը վնասում է գլխուղեղը. այդ վնասն արտահայտվում է գլխուղեղի կառուցվածքի և ֆունկցիայի այնպիսի խանգարումներով, ինչպիսիք են գլխուղեղի որոշ բաժիններում գորշ նյութի զանգվածի նվազումը կամ մեթաբոլիկ ամբողջականության մարկերների տարբեր փոփոխություններ։

Պատմություն

Պերվինինի դեղահաբի պարկուճ. Երկրորդ համաշխարհային պատերազմի տարիներին գերմանական զորքերի կողմից օգտագործվող մեթամֆետամինի բրենդ
Օբետրոլի գովազդ 1970 թվականին. ամֆետամինի և մեթամֆետամինի աղերի դեղագործական խառնուրդ

Առաջին անգամ սինթեզվել է էֆեդրինից 1893 թվականին ճապոնացի քիմիկոս Նագայի Նագայոշիի կողմից[2]։ 1919 թվականին ճապոնացի քիմիկոս Ակիրա Օգատայի կողմից առաջին անգամ սինթեզվեց բյուրեղային մեթամֆետամինը՝ յոդի և կարմիր ֆոսֆորի օգնությամբ էֆեդրինի նվազեցման միջոցով[3]։

1930-ական թվականներին Բեռլինի Temmler Werke ընկերության դեղագետները մեթամֆետամինը գործածում էին որպես խթանիչ միջոց (ստիմուլյատոր) Պերվիտին (Pervitin) անվանման ներքո։ Երկրորդ համաշխարհային պատերազմի տարիներին Պերվիտինը օգտագործվում էր գերմանական զինվորական ուժերի կողմից, հատկապես՝ օդաչուների զգոնությունը բարձրացնելու նպատակով[4][5]։ Գերմանական զինվորական ուժերի շրջանում Պերվիտինը հայտնի էր «Տանկ-շոկոլադներ» (Tank-Chocolates, Panzerschokolade), «Ստուկա-հաբեր» (Stuka-Tablets, Stuka-Tabletten) և «Հերման-Գուղին-հաբեր» (Herman-Göring-Pills, Hermann-Göring-Pillen) անվանումներով։ Պերվինինը կոկաինի հետ միասին տարածված էր նաև Երրորդ Ռայխի առաջնորդների շրջանում։ Մասնավորապես, Հիտլերը 1936 թվականից սկսած Պերվինին էր ներարկվում իր անձնական բժշկի՝ Թեոդոր Մորելլյայի կողմից, իսկ 1943 թվականից՝ օրական մի քանի անգամ[6]։

1950-ական թվականներին Obetrol Pharmaceuticals-ի կողմից պատենտավորված և գիրության բուժման համար գործածվող Օբետրոլը դեղագործական մեթամֆետամինային արտադրանքի առաջին բրենդներից էր[7]։ Իր հոգեխթանիչ հատկությունների շնորհիվ Օբետրոլը 1950-1960-ական թվականներին մեծ տարածվածություն ձեռք բերեց Ամերիկայում որպես դիետայի դեղամիջոց։ Հետագայում կախվածություն առաջացնելու մասին հայտնի դառնալուց հետո կառավարությունները սկսեցին խստորեն վերահսկել դեղամիջոցի արտադրությունը և տարածումը[8]։

ԽՍՀՄ-ում Պերվիտինը օգտագործվում էր որպես հոգեխթանիչ՝ նարկոլեպսիայի և բազմաթիվ դեպրեսիաների բուժման համար։ 1954 թվականի փետրվարի 11-ից այն դասվեց թմրամիջոցների շարքին[9], իսկ 1979 թվականից նրա արտադրությունը դադարեցվեց։

Ներկայումս մեթամֆետամինը վաճառվում է Դեսօքսին ապրանքային անվանման ներքո, որն ապրանքանշված է դանիական Lundbeck դեղագործական ընկերության կողմից։ 2013 թվականի դրությամբ Դեսօքսին ապրանքային նշանը վաճառվել է իտալական Recordati դեղագործական ընկերությանը[10]։

Մեթամֆետամինի արտադրությունը, տարածումը, վաճառքը և պահպանումը սահմափակված կամ անօրինական է բազմաթիվ իրավական համակարգերում[11]։ Այն ներառված է ՄԱԿ1971 թվականի «Հոգեմետ նյութերի մասին» կոնվենցիայի երկրորդ ցուցակում[12][13]։

Մեթամֆետամինի պատրաստումը իր գործածումն է գտել ամերկյան «Ամբողջ ծանրությամբ» (Breaking Bad) հեռուստասերիալում։ Հեռուստասերիալի հերոս, քիմիայի ուսուցիչ Ուոլթեր Ուայթը տեղեկանում է, որ տառապում է թոքերի քաղցկեղով[14][15], որի համար վիրահատական միջամտությունն անհնար է։ Իր մահվանից հետո ընտանիքի ֆինանսական կայունությունը ապահովելու համար նա իր նախկին աշակերտի հետ միասին սկսում է մեթամֆետամին պատրաստել[16]։ Հեռուստասերիալը մեծ հանրաճանաչություն է ձեռք բերել ինչպես ԱՄՆ-ում, այնպես էլ դրա սահմաններից դուրս և ստացել բազմաթիվ մրցանակներ։

Սինթեզ

Գոյություն ունի մեթամֆետամինի ստացման մի քանի եղանակ։

Առաջին եղանակը մեթիլամինի միջոցով ֆենիլացետոնի վերականգնողական ամինացումն է[17]։ Բացի այդ գոյություն ունեն վերականգնողական ամինացման միջոցով մեթամֆետամինի սինթեզի ևս երկու եղանակներ, որոնք հազվադեպ են կիրառվում։

Անօրինական մեթամֆետամինը, որպես կանոն, պատրաստում են էֆեդրինի կամ պսևդոէֆեդրինի վերականգնման միջոցով։ Այդ եղանակով ստանում են առավել ակտիվ D-մեթամֆետամին[18][19]։ Որպես վերականգնող նյութ կարող է գործածվել կարմիր ֆոսֆորը ջրածնայոդային թթվի հետ կամ հեղուկ ամոնիակում լուծված լիթիումը (վերականգնում ըստ Բերչի), ինչպես նաև տիոնիլքլորիդի և պալադիումի կամ պլատինի՝ որպես կատալիզատորներ, միջոցով կատալիտիկ վերականգնումը (Էմդե մեթոդ)[20]։

Հայտնի է, որ հողում մեթամֆետամինը հանդիսանում է բավականին կայուն աղտոտիչ[21]։

Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ

Մեթամֆետամինի հիդրոքլորիդի մաքուր բեկորները, որոնք հայտնի են նաև «բյուրեղյա մեթ» (անգլերեն՝ crystal meth) անվանումով։ Հենց սա էր գործածում Ադոլֆ Հիտլերը[22]:

Սենյակային ջերմաստիճանի դեպքում մեթամֆետամինի ազատ հիմքային ձևը խորդենու տերևներին բնորոշ հոտով պարզ և անգույն հեղուկ է[23]։ Այն լուծվում է դիէթիլ եթերում և էթիլ սպիրտում, ինչպես նաև խառնվում քլորոֆորմի հետ։ Ի հակադրություն դրա՝ մեթամֆետամինի հիդրոքլորիդի աղը անհոտ է և դառնահամ։ Դրա հալման ջերմաստիճանը 170-175 °C է և սենյակային ջերմաստիճանում այն ունի սպիտակ բյուրեղների կամ սպիտակ բյուրեղային փոշու տեսք։ Հիդրոքլորիդի աղը նույնպես հեշտությամբ լուծվում է ջրում և ալկոհոլում։

Ազդեցություն

Լայնացած բիբը չի արձագանքում լույսին

Մեթամֆետամինը քիմիապես նման է ադրենալինին, այդ իսկ պատճառով պերիֆերիկ նյարդային համակարգի վրա թողնում է հզոր ադրենոմիմետիկ ազդեցություն՝ նեղացնում է պերիֆերիկ անոթները, բարձրացնում է զարկերակային ճնշումը, արագացնում է սրտի աշխատանքը, առաջ է բերում բբերի լայնացում, բարձրացնում է կմախքային մկանների ֆունկցիոնալ ակտիվությունը, հատկապես՝ հոգնածության ժամանակ[24]։

Կենտրոնական նյարդային համակարգի վրա մեթամֆետամինն ունի ուժգին և երկարատև հոգեխթանիչ ազդեցություն։

Մեթամֆետամինն ադրենալինից տարբերվում է նրանով, որ դրանում բացակայում են հիդրոքսիլային խմբերը, այդ իսկ պատճառով այն լիպոֆիլիկ է (միանում է կամ լուծվում լիպիդներում և ճարպերում) և հեմատոէնցեֆալիկ պատնեշի միջոցով հեշտությամբ ներթափանցում է գլխուղեղ։ Օրգանիզմի վրա այն ունի շատ երկարատև ազդեցություն։ Ադրենալինի մոլեկուլին նմանության շնորհիվ մեթամֆետամինը միանում է մոնոամին օքսիդազին, բայց միևնույն ժամանակ հակադեպրեսանտների նման արգելափակում է դրա ազդեցությունը։ Այդ ամենի արդյունքում ուժեղանում է տրամադրության և հոգեկան վիճակի ընդհանուր ակտիվության կարգավորման համար պատասխանատու սերոտոնինի և դոպամինի ազդեցությունը։ Սակայն մեթամֆետամինը արգելափակում է դրանց հակադարձ ընդունումը։

Առանձնահատուկ ճիշտ դոզավորման դեպքում մեթամֆետամինը նվազեցնում է հոգնածության զգացումը, հաղորդում է նոր ուժ, բարձրացնում է մտավոր և ֆիզիկական աշխատունակությունը, նվազեցնում է քնի նկատմամբ պահանջը և ախորժակը։ Մեթամֆետամինը հանդիսանում է քնաբեր միջոցների ոչ մրցակցային «հակառակորդ»՝ ունենալով ավելի ուժեղ ազդեցություն[25]։

Գործածման հետևանքներ

Մեթամֆետամինի գործածումը կարող է հանգեցնել անորեքսիայի, գերակտիվության, բբերի լայնացման, մաշկի կարմրածության և չորության, ակտիվ քրտնարտադրության, բերանում չորության և բրուքսիզմի, թրոմբոֆլեբիտի, գլխացավի, սրտի արագ կամ դանդաղ աշխատանքի, հաճախակի շնչառության, արյան բարձր կամ ցածր ճնշման, մարմնի ջերմաստիճանի բարձրացման, փորլուծության, փորկապության, տեսիլքների, գլխապտույտի, թմրության, գունատության և այլնի[26]։ Հղիության ընթացքում մեթամֆետամինի գործածումը կարող է վնասել պտղին կամ կուտակվել մայրական կաթում։ Մեթամֆետամին գործածող մայրերից ծնված երեխաները ունենում են գլխի և քաշի հետ կապված խնդիրներ[27]։

Մեթամֆետամինի չարաշահման ազդեցությունը ատամների վրա

Մեթամֆետամին գործածողների ատամները կարող են անսովոր արագ թափվել[28]։ Դա առավել հաճախ հանդիպում է այս թմրամիջոցը ներերակային ճանապարհով գործածողների մոտ։

Մեթամֆետամինը կարող է առաջ բերել լիբիդոյի (սեռական ակտիվության), զգոնության, կենտրոնացման, ինքնավստահության և շփման փոփոխություններ, անքնություն, անհանգստություն և այլն[29]։ Դրա գործածումը ասոցացվում է նաև դեպրեսիայի, մեթամֆետամինային փսիխոզի, ինքնասպանության հակվածության և ագրեսիվ վարքագծի հետ[30]։ Մեթամֆետամինից կախվածության առաջացման ռիսկը չափազանց բարձր է։

Այս թմրամիջոցը հաճախ գործածողների մոտ դոպամինի չափազանց մեծ ինքնաթթման պատճառով բարձր է Պարկինսոնի հիվանդության ռիսկը[31][32][33]։

Ներարկային եղանակով մեթամֆետամին գործածողների շրջանում բարձր է սեռավարակների, ինչպես նաև ՄԻԱՎ վարակի ռիսկը, հատկապես՝ նույն ասեղից օգտվող թմրամոլների շրջանում[34]։

Գերդոզավորում

Գերդոզավորումը կարող է ուղեկցվել այնպիսի ախտանշաններով, ինչպիսիք են՝ մեթամֆետամինային փսիխոզ, էականորեն նվազող կամ ընդհանրապես բացակայող միզարտադրություն, գլխուղեղային արյունազեղում, մարմնի վտանգավոր բարձր ջերմաստիճան, թոքային հիպերտոնիա, երիկամային անբավարարություն, ռաբդոմիոլիս (կմախքի մկանների սուր նեկրոզ) և այլն։ Գերդոզավորումը մեծ հավանականությամբ կարող է հանգեցնել նաև գլխուղեղի վնասման[35]։ Մեթամֆետամինային թունավորումից մահվանը սովորաբար նախորդում են ցնցումները և կոման։

Ժամանակակից բժշկական կիրառություն

Դեսօքսինի հաբեր. մեթամֆետամինի հիդրոքլորիդ

ԱՄՆ-ում մեթամֆետամինն առ այսօր օգտագործվում է բժշկության մեջ Դեսօքսին (անգլերեն՝ Desoxyn)[36] անվանման ներքո և կիրառվում է որպես երկրորդ կարգի դեղամիջոց՝ ամֆետամին պարունակող առաջին կարգի դեղամիջոցների (անգլերեն՝ Adderall, Dexedrine) անարդյունավետության դեպքում։ Այնուամենայնիվ, կիրառվող Դեսօքսինի հետ միասին պետք է պարտադիր առկա լինի դրա կողմնակի հետևանքների և կախվածության առաջացման ռիսկի մասին նախազգուշացնող թերթիկ[37]։

Այն օգտագործվել է նարկոլեպսիայի, հոգեծին դեպրեսիաների, ալկոհոլային դեպրեսիվ պսիխոզների և այլ այնպիսի հիվանդությունների բուժման ընթացքում, որոնք ուղեկցվում են քնկոտության, թմրածության, հոգնածության զգացումներով։

Հայաստանի Հանրապետությունում մեթամֆետամինի շրջանառությունը սահմանափակ է. այն ընդգրկված է «Թմրամիջոցների, հոգեմետ (հոգեներգործուն) նյութերի և դրանց պրեկուրսորների կազմի (ցանկի)» ցուցակ N 2-ում՝ թմրամիջոցներ և հոգեմետ նյութեր, որոնց շրջանառությունը Հայաստանի Հանրապետության տարածքում սահմանափակ է[38]։

Ծանոթագրություններ

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Մեթամֆետամին» հոդվածին։
🔥 Top keywords: Գլխավոր էջՍպասարկող:ՈրոնելՈրոտանԱլեքսանդր ԹամանյանՀամո ՍահյանՄատենադարանՀայաստանՀայոց ցեղասպանությունԶվարթնոցի տաճարԳուրգեն ՄահարիՀովհաննես ԹումանյանԿոմիտասՍևանա լիճՄուշեղ ԳալշոյանՄարտիրոս ՍարյանԵղիշե ՉարենցՏիգրան ՊետրոսյանՎահան ՏերյանՎարդանանք (պատմավեպ)Խաչատուր ԱբովյանԷջմիածնի Մայր ՏաճարՔութեշԽաչքարՍասունցի ԴավիթՀայերենի այբուբենՊարույր ՍևակՍասնա ծռերՄոնթե ՄելքոնյանՍպասարկող:ՎերջինփոփոխություններըԳարեգին ՆժդեհՏոտոԳեյմինգԿարեն ԴեմիրճյանՎիլյամ ՍարոյանԱծական անունԴանիել ՎարուժանԱմերիկայի Միացյալ ՆահանգներՎարդան ՄամիկոնյանՄակբայԱվետիք Իսահակյան