เมทแอมเฟตามีน

เมแทมเฟตามีน (Methamphetamine) หรือชื่อในระบบ IUPAC คือ เอ็น-เมทิลแอมฟีตะมีน เป็นสารกระตุ้นหนักระบบประสาทส่วนกลาง ส่วนมากถูกใช้เป็นสารเสพติดและถูกใช้บ้างในการรักษาโรคซนสมาธิสั้นและโรคอ้วน เมแทมเฟตามีนถูกค้นพบโดยนักเคมีชาวญี่ปุ่น นาไง นางาโยชิ (長井 長義) ในปี ค.ศ. 1893 และมีอยู่สองอีแนนซิโอเมอร์ ประกอบด้วย: เดกซ์โตรเมแทมเฟตามีน (dextromethamphetamine, (D)-methamphetamine) ซึ่งมีฤทธิ์รุนแรงกว่าและ เลโวเมแทมเฟตามีน (levo-methamphetamine, (L)-methamphetamine) โดย (D)-methamphetamine มีพิษต่อระบบประสาทของมนุษย์และสามารถถูกใช้เป็นสารเสพติดประเภทกระตุ้นความต้องการทางเพศและมัวเมา และจัดเป็นสารเสพติด ในขณะเดียวกัน (L)-methamphetamine มีผลต่อระบบประสาทต่ำกว่า และถูกใช้เป็นยาหดหลอดเลือดชนิดพ่นจมูก (nasal decongestant)ได้

เมทแอมเฟตามีน
INN: Methamphetamine

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/ˌmɛθæmˈfɛtəmiːn/
ชื่อทางการค้า	Desoxyn
ชื่ออื่น	N-methylamphetamine, N,α-dimethylphenethylamine, desoxyephedrine
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Methamphetamine US FDA: Methamphetamine
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
Dependence liability	ทางกาย: ไม่ ทางจิต: สูง
Addiction liability	สูง
ช่องทางการรับยา	ทางการแพทย์: ปาก (การกิน), ทางหลอดเลือดดำ[1] สันทนาการ: ปาก, ทางหลอดเลือดดำ, การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ, การฉีดเข้าชั้นใต้ผิวหนัง, สูดดมควัน, การพ่นยา, สอดทวาร, สอดช่องคลอด
รหัส ATC	N06BA03 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S8 (ควบคุม) CA: Schedule I DE: Anlage II (Authorized trade only, not prescriptible) NZ: Class A UK: Class A US: Schedule II UN: Psychotropic Schedule II
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	ทางปาก: 70%[4] IV: 100%[4]
การจับกับโปรตีน	ผันแปรอย่างมาก[5]
การเปลี่ยนแปลงยา	CYP2D6[2] และ FMO3[3]
ระยะเริ่มออกฤทธิ์	รวดเร็ว[6]
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	5–30 ชั่วโมง[7]
ระยะเวลาออกฤทธิ์	10–20 ชั่วโมง[6]
การขับออก	หลักโดยทางทวารหนัก
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (RS)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
เลขทะเบียน CAS	537-46-2 Y
PubChem CID	1206
IUPHAR/BPS	4803
DrugBank	DB01577 Y
ChemSpider	1169 Y
UNII	44RAL3456C
KEGG	D08187 Y
ChEBI	CHEBI:6809 Y
ChEMBL	CHEMBL1201201 Y
PDB ligand	B40 (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.007.882
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C10H15N
มวลต่อโมล	149.237 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
ไครัลลิตี	Racemic mixture
จุดหลอมเหลว	3 องศาเซลเซียส (37 องศาฟาเรนไฮต์) (predicted)[8]
จุดเดือด	212 องศาเซลเซียส (414 องศาฟาเรนไฮต์) ที่ 760 mmHg[9]
SMILES N(C(Cc1ccccc1)C)C
InChI InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3 Y Key:MYWUZJCMWCOHBA-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

อย่างไรก็ตามก็มียาชนิดอื่นที่ปลอดภัยกว่าและมีประสิทธิผลทัดเทียมกัน จึงไม่มีการใช้ (L)-metamphetamine ในการรักษาอาการคัดจมูกโดยแพทย์แล้วในปัจจุบัน

ปัจจุบัน การค้าและครอบครองทั้งเมแทมเฟตามีนและเดกซ์โตรเมแทมเฟตามีนเพื่อการเสพถือว่าผิดกฎหมาย การใช้เมแทมเฟตามีนอย่างผิดกฎหมายพบได้มากที่สุดในเอเชีย, โอเชียเนียและในสหรัฐอเมริกา ซึ่งในสหรัฐ ทั้งเมแทมเฟตามีน, เดกซ์โตรเมแทมเฟตามีน และเลโวเมแทมเฟตามีนถูกจัดอยู่ในบัญชีที่สอง ประเภทสารควบคุม โดยเลโวเมแทมเฟตามีนเป็นยาจำหน่ายหน้าเคาน์เตอร์สำหรับใช้เป็นยาลดอาการคัดจมูกในสหรัฐ แต่โดยสากลแล้ว การผลิต จำหน่ายและครอบครองเมแทมเฟตามีนนั้นถูกควบคุมหรือต้องห้ามในประเทศส่วนใหญ่ เนื่องจากเป็นสารที่อยู่ในบัญชีที่สองของอนุสัญญาสหประชาชาติว่าด้วยสารที่มีผลต่อจิตใจ

การที่ร่างกายได้รับเมแทมเฟตามีนมากเกินไป อาจส่งผลกระทบให้เกิดหลายอาการ^[7][10] การได้รับมากเกินในระดับปานกลางอาจทำให้มีอาการชีพจรผิดปกติ, สับสนงุนงง, ถ่ายปัสสาวะลำบากหรือเจ็บ, ความดันโลหิตสูงหรือต่ำ, อุณหภูมิร่างกายสูง, ตื่นตัวและตอบสนองมากเกิน, ปวดกล้ามเนื้อ, กระสับกระส่าย, หายใจเร็ว, ชะงักหลั่งปัสสาวะ และปัสสาวะปลอดยูรีน^[7][11] การได้รับมากเกินในระดับสูง อาจก่อให้เกิดอาการอื่นเพิ่มเติม คือ อาการกำเริบรุนแรง, ไตวาย, กล้ามเนื้อลายละลาย, เซอโรโทนินซินโดรม และ เคลื่อนไหวซ้ำ ๆ และยังอาจทำลายสมองได้อีกด้วย