Углеводороды
Углеводоро́ды — органические соединения, молекулы которых включают только атомы углерода и водорода[1][2].
Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH4 (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод—углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на: алициклические и ароматические[1].
В природе углеводороды встречается в нефти, природном и сланцевом газе, каменном угле[3][4]. Являются важнейшими продуктами переработки этих полезных ископаемых. Применяются в качестве топлива и сырья в основном органическом синтезе для получения многих химических продуктов[1].
Классификацию углеводородов можно представить следующим образом:
| Ациклические (с открытой цепью) | Карбоциклические (с замкнутой цепью) | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| предельные | непредельные | предельные | непредельные | ||
| с одинарной связью | с двойной связью | с тройной связью | с двумя двойными связями | с одинарной связью | с бензольным кольцом |
| ряд метана (алканы) | ряд этилена (алкены) | ряд ацетилена (алкины) | ряд диеновых углеводородов | ряд циклоалканов (нафтенов) | ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены) |
Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, поэтому связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.
Сравнительная таблица углеводородов
| Характеристика | Алканы | Алкены | Алкины | Алкадиены | Циклоалканы | Арены |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Общая формула | CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-2 | CnH2n | CnH2n-6 |
| Строение | sp3-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи | sp2-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc–c — 0,134 нм. | sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, lc–c — 0,120 нм. | lc–c — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp2-орбитали. | sp3-гибридизация, валентный угол зависит от размера цикла, lc–c — 0,154 нм. | Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc–c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ) |
| Изомерия | Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия | Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная | Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая | Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-/транс-изомерия | Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-/транс-изомерия | Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре |
| Химические свойства | Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование), окисления, горения, дегидрирования | Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения | Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения | Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения | Для колец из 3 и 4 атомов углерода — раскрытие кольца | Реакции электрофильного замещения |
| Физические свойства | С CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C15H32 — жидкости; после C16H34 — твёрдые тела. | С C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. | Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены | Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук | С C3H6 до C4H8 — газы; с C5H10 до C16H32 — жидкости; после C17H34 — твёрдые тела. | Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра |
| Получение | Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца. | Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных | Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод. | Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов. | Гидрирование ароматических углеводородов, дегалогенирование | Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти |
Литература
- Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н. С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.