استون

کتون ساده


اَسِتون (انگلیسی: Acetone؛ 2-propanone یا dimethyl ketone) نوعی ترکیب آلی با فرمول CO(CH3)2 است.[۱۹] استون ساده‌ترین و کوچک‌ترین عضو از خانواده کتون‌هاست.استون دارای درصد های متفاوت است استون خودنیز می تواند حلال باشد حلال استون الکل می باشد.( نها حلال استون الکل نیست بلکه استون در آب نیز حل میشود ) از آنجا که فرمول شیمیایی استون به صورت CH3COCH3 است و دارای گروه -C=O می‌باشد، می‌توان آن را جزو کتون‌ها محسوب کرد. این ماده فرار، بی‌رنگ و به شدت قابل اشتعال است وهمچنین مصرف بسیار زیادی در صنایع مختلف از جمله داروسازی، پلاستیک سازی، رنگ و رزین، و صنایع الکلی دارد.[۲۰] یکی از ساده‌ترین روش‌های ساخت این ماده تقطیر استات کلسیم است.

استون[۱]
Full structural formula of acetone with dimensionsSkeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetoneSpace-filling model of acetone
Sample of acetone
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس۶۷-۶۴-۱ ✔Y
پاب‌کم۱۸۰
کم‌اسپایدر۱۷۵ ✔Y
UNII1364PS73AF ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی200-662-2
شمارهٔ یواِن1090
KEGGD02311 ✔Y
MeSHAcetone
ChEBICHEBI:15347 ✔Y
ChEMBLCHEMBL۱۴۲۵۳ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اسAL3150000
مرجع بیلشتین
635680
مرجع جی‌ملین
1466
3DMetB00058
جی‌مول-تصاویر سه بعدیImage 1
  • CC(=O)C

  • InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 ✔Y
    Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
    Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF

خصوصیات
فرمول مولکولیC3H6O۱
جرم مولی۵۸٫۰۸ g mol−1
شکل ظاهریمایع بی‌رنگ
بویتند، میوه‌ای[۸]
چگالی0.7845 g/cm3 (25 °C)[۹]
دمای ذوب −۹۴٫۹ درجه سلسیوس (−۱۳۸٫۸ درجه فارنهایت؛ ۱۷۸٫۲ کلوین)[۹]
دمای جوش ۵۶٫۰۸ درجه سلسیوس (۱۳۲٫۹۴ درجه فارنهایت؛ ۳۲۹٫۲۳ کلوین)[۹]
انحلال‌پذیری در آبانحلال‌پذیر[۹]
انحلال‌پذیریانحلال‌پذیر در بنزن، دی‌اتیل اتر، متانول، کلروفرم، اتانول[۹]
log P-0.24[۱۰]
فشار بخار
  • 9.39 kPa (0 °C)
  • 30.6 kPa (25 °C)
  • 374 kPa (100 °C)
  • 2.8 MPa (200 °C)[۴]
اسیدی (pKa)
پذیرفتاری مغناطیسی-33.8·10-6 cm3/mol[۱۳]
رسانندگی گرمایی0.161 W/(m·K) (25 °C)[۱۴]
ضریب شکست (nD)1.3588 (20 °C)[۹]
گرانروی0.306 mPa·s (25 °C)[۱۵]
ساختار
Trigonal planar at C2
شکل مولکولیDihedral at C2
گشتاور دوقطبی2.88 D[۱۶]
ترموشیمی
126.3 J/(mol·K)
آنتروپی مولار
استاندارد So298
199.8 J/(mol·K)
-248.4 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion
ΔcHo298
-1.79 MJ/mol
خطرات
GHS pictogramsThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیاییDANGER
GHS hazard statementsH225, H302, H319, H336, H373
GHS precautionary statementsP210, P235, P260, P305+351+338
خطرات اصلیبه‌شدت قابل اشتعال
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار2.5–12.8%[۱۷]
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL)
1000 ppm (2400 mg/m3)[۵]
Threshold Limit Value1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
LD50
  • 5800 mg/kg (rat, oral)
  • 3000 mg/kg (mouse, oral)
  • 5340 mg/kg (rabbit, oral)[۱۸]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

کشف استون

این ماده تجاری ( استون ) ، نخستین بار توسط حییم وایز من کشف شده است. وی از سال ۱۹۱۶ تا ۱۹۱۹ دارای سمت ریاست آزمایشگاه شیمی بود. در این زمان، طی انجام وظایف خود موفق به کشف این ماده ارزشمند و تجاری شد.

دی متیل کتون، اولین بار توسط حییم وایزمن کشف شد. وی این ماده را از تقطیر خشک استات کلسیم تولید کرد. پس از آن، این ماده، توسط تقطیر اتانول به دست آمد.

استن و الکل های بوتیل و اتیل از تخمیر کربوهیدرات تولید شدند. (در دهه ۱۹۲۰)

در دهه ۱۹۵۰ و ۱۹۶۰، فرآیند دهیدروژناسیون ۲-پروپانول و اکسیداسیون کومن جایگزین مسیر کربوهیدرات شد. این روش، به همراه اکسیداسیون مستقیم پروپن بیش از ۹۵ % از استن تولید شده در سراسر جهان را تشکیل می دهد.

[۲۰]فرمول سوختن استون به صورت زیر نوشته می شود : (CH3)2CO+4O2—–> 3CO2+3 H2O

منابع

پیوند به بیرون

🔥 Top keywords: