Aceton

Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[6]

Aceton[1]
Wireframe model of acetone
Wireframe model of acetone
Spacefill model of acetone
Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Ball and stick model of acetone
Ball and stick model of acetone
Naziv po klasifikacijiPropan-2-on
Drugi naziviDimetilformaldehid

Dimetil keton
β-Ketopropan
2-Propanon

Identifikacija
AbrevijacijaDMK
CAS registarski broj67-64-1 DaY, 7217-25-6 (1,3-13C2)
PubChem[2][3]180 DaY
451253 (1-11CDaY
451245 (2-11CDaY
11007810 (2-13C), 
11126172 (2-14CDaY
13001281 (1,3-13C2DaY
ChemSpider[4]175 DaY, 9301292 (2-14CDaY
UNII1364PS73AF DaY
EINECS broj200-662-2
UN broj1090
KEGG[5]C00207
MeSHAcetone
ChEBI15347
RTECS registarski broj toksičnostiAL31500000
Bajlštajn635680
Gmelin Referenca1466
3DMetB00058
Jmol-3D slikeSlika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formulaC3H6O
Molarna masa58.08 g mol−1
Agregatno stanjeBezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina0,7925 g/cm3
Tačka topljenja

−94.9 °C, 178 K, -139 °F

Tačka ključanja

56.53 °C, 330 K, 134 °F

Rastvorljivost u vodirastvoran je
pKa24,2
Indeks prelamanja (nD)1,35900 (20 °C)
Viskoznost0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment2,91 D
Opasnost
EU-klasifikacijaFlammable F
Irritant Xi
NFPA 704
3
1
0
 
R-oznakeR11, R36, R66, R67
S-oznakeS2, S9, S16, S26
Tačka paljenja−17 °C
Tačka spontanog paljenja465 °C
Eksplozivni limiti4.0–57.0
LD50>2000 mg/kg, oralno (pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna rastvaračivoda
Etanol
Izopropanol
Toluol

 DaY (šta je ovo?)  (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Osobine

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56 °C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19 °C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540 °C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

Upotreba

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[7] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Industrijska proizvodnja

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultirajući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.

Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

Reference