Acetone
L'acetone (chiamato anche propanone o dimetilchetone) è il più semplice dei chetoni,[2] composti in cui il gruppo funzionale carbonilico (>C=O) è legato a due alchili o arili, di formula generale (R/Ar)2C=O;[3] in particolare, l'acetone è un chetone alifatico e in esso gli alchili sono i più semplici, i metili, per cui la sua formula molecolare è (CH3)2C=O, o anche CH3−CO−CH3.
Acetone | |
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Nome IUPAC | |
propanone | |
Nomi alternativi | |
dimetilchetone β-chetopropano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H6O |
Massa molecolare (u) | 58,08 |
Aspetto | liquido mobile incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-662-2 |
PubChem | 180 |
SMILES | CC(=O)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7845 |
Solubilità in acqua | completamente miscibile |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,24 |
Temperatura di fusione | −94,9 ° C (178,3 K) |
ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 5,7 |
ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 32,3 |
Temperatura di ebollizione | 56,08 ° C (329,2 K) |
ΔebH0 (kJ·mol−1) | 31,3 |
Viscosità dinamica (mPa·s a 25 °C °C) | 0,306 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −248,4 |
S0m(J·K−1mol−1) | 199,8 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 126,3 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | - 17 °C (256 K) |
Limiti di esplosione | 2,6 - 13% |
Temperatura di autoignizione | 540 ° C (831 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
Consigli P | 210 - 240 - 305+351+338 - 403+233 [1] |
A temperatura ambiente l'acetone si presenta come un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile, dal caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in acqua, alcool, etere, cloroformio e benzene.[4][5] Trova principalmente impiego come solvente di uso generale e facilmente rimovibile, vista la volatilità, ed anche come solvente polare aprotico.[6] La molecola è infatti molto polare (come già il carbonile stesso) e il suo momento dipolare è μ = 2,88 D (per l'acqua μ = 1,86 D).[7] Anche la sua costante dielettrica è ragguardevole per un solvente organico, εr = 21,01 (a 20 °C).[8]
L'atomo di carbonio carbonilico è legato all'ossigeno con un doppio legame e forma due legami singoli con i metili e si trova quindi al centro di un triangolo (approssimativamente equilatero) i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di carbonio.Dovendo fare 3 legami sigma e non avendo coppie solitarie, la sua ibridazione è sp2, come pure per l'atomo di ossigeno (1 legame sigma e 2 coppie solitarie). L'angolo CCC (116,0°)[9] è un po' minore di 120°, che sarebbe l'angolo ideale per l'ibridazione sp2; questo accade perché la richiesta di spazio angolare del doppio legame è un po' maggiore di quella del legame semplice, in accordo alle indicazioni del modello VSEPR.[10][11][12] Similmente accade in altre molecole del tipo X2C=Y per gli angoli XCX, come ad esempio Cl2C=O (cloruro di carbonile),[13] F2C=O (fluoruro di carbonile)[14] e H2C=CH2 (etene).[15]
Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-C≡N), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione del metile. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono debolmente acidi[16] (pKa = 19,16)[17] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni nucleofile al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.
Produzione e utilizzi
Il principale processo industriale per ottenere acetone è il processo al cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.
L'acetone è utilizzato anche in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.
Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[18].
Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio dopo averla lavata.
Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).
Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (199 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per disciogliere alcune plastiche.
Note
Bibliografia
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 279-286, ISBN 3-527-30578-5.
Voci correlate
Altri progetti
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- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acetone
Collegamenti esterni
- (EN) William H. Brown, acetone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- Scheda di sicurezza dell'acetone, su cdc.gov. URL consultato il 3 luglio 2008 (archiviato dall'url originale il 25 febbraio 2008).
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