Бензен

Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстену су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.

Откриће

Реч „бензен” је изведена из „гуменог бензоина” (бензоинске смоле), ароматичне смоле коју су европски фармацеути и парфемери познају од 16. века као производ из југоисточне Азије.^[15] Један кисели материјал је изведен из бензоина сублимацијом и назван „цветови бензоина”, или бензојевa киселинa. Угљоводоници који су добијени из бензојеве киселине тако су добили име бензин, бензол или бензен.^[16] Мајкл Фарадej је први изоловао и идентификовао бензен 1825. године из уљаног остатка добијеног из производње илуминирајућег гаса, и дао му име бикарбурет водоника.^[17][18] Године 1833, Ајлхард Мичерлих га је произвео дестилацијом бензојеве киселине (из гуменог бензоина) и кречњака. Он је назвао то једињење бензин.^[19] Године 1836, француски хемичар Аугуст Лоран је ову супстанцу назвао „фен” (франц. phène);^[20] та реч је постала корен енглеске речи „фенол”, који је хидроксиловани бензен, и „фенил”, радикал настао апстракцијом атома водоника (слободни радикал H•) из бензена.

Године 1845, Чарлс Мансфилд, радећи под фон Хофманом, изоловао је бензен из каменоугљене смоле.^[21] Четири године касније, Мансфилд је почео прву производњу бензена индустријских размера, користећи метод базиран на каменоугљеној смоли.^[22][23] Постепено се развио осећај међу хемичарима да су бројне друге супстанце хемијски сродне са бензеном, и да сачињавају засебну хемијску фамилију. Године 1855, Хофман је користио реч „ароматичан” за описивање тих породичних односа, јер је то карактеристично својство многих чланова те породице.^[24] Године 1997, бензен је детектован у дубоком свемиру.^[25]

Медији везани за чланак Бензен на Викимедијиној остави

• ATSDR – Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
• Benzene
• Benzene Material Safety Data Sheet
• International Chemical Safety Card 0015
• National Pollutant Inventory - Benzene
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Benzene"
• Computational Chemistry Wiki
• Couper and Carbon bonds
• Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
• Kekule, Couper and dreams of Benzene Архивирано на сајту Wayback Machine (22. мај 2006)
• video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in) 1991