ヒドラジン

アンモニアを次亜塩素酸塩で酸化するか、アンモニアを塩素で気相酸化して作る。

${\displaystyle {\ce {2NH3 + Cl2 <=> N2H4 + 2 HCl}}}$

ヒドラジンをカルボニル化合物と脱水縮合させると、ヒドラゾンが生じる。

${\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + N2H4 <=> R-C(=NNH2)-R' + H2O}}}$

ケトンを強アルカリ条件でヒドラジンとともに加熱すると、カルボニル基が還元を受けてメチレン基に変わる（ウォルフ・キッシュナー還元）。

${\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + N2H4 <=> R-CH2-R' + H2O + N2}}}$ (強アルカリ条件）

カルボン酸ハロゲン化物などのアシル化剤と反応し、ヒドラジドを与える。

${\displaystyle {\ce {R-C(=O)-Cl + N2H4 <=> R-C(=O)-NHNH2}}}$

パラジウム触媒とともに用いると水素源となる。アルケンやニトロ基などを水素化してアルカンやアミノ基に変え、自身は窒素分子になる。このとき、中間体として生じるジアゼン(N₂H₂)が高い還元力を持つ。

${\displaystyle {\ce {Ar-NO2 + N2H4 <=> Ar-NH2}}}$ （パラジウム触媒下）

さまざまな酸とともに対応するヒドラゾニウム塩を生成する。2価の塩基として働き得るが、2段目のプロトン化は極めて弱い。

${\displaystyle {\ce {N2H6^{2+}<=> N2H5^+ + H^+}}}$ , pK_a1=-0.9

${\displaystyle {\ce {N2H5^+ <=> N2H4 + H^+}}}$ , pK_a2=8.10

• フェニルヒドラジン
• モノメチルヒドラジン
• 非対称ジメチルヒドラジン
• ジアゼン (N₂H₂)
• ヴァルター機関
• スラスター

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• “毒物および劇物の事故時における応急措置に関する基準”. 滋賀県庁 (2015年9月25日). 2021年5月9日閲覧。