ברימור נולד למשפחת שחקנים. סבא וסבתא רבה שלה מצד אביה, מוריס ברימור (אנ') וג'ורג'י דרו ברימור (אנ'), מוריס קוסטלו (אנ') ומיי קוסטלו (אנ'), (לבית אלטצ'וק), וסבה וסבתה מצד אביה, ג'ון ברימור (אנ') ודולורס קוסטלו (אנ'), היו שחקנים, כאשר ג'ון היה ללא ספק השחקן המוערך ביותר בדורו. ברימור היא אחייניתה של השחקנית דיאנה ברימור (אנ'), נכדתם של ליונל ברימור, אתל ברימור והלן קוסטלו (אנ'), היא נינתם של ג'ון דרו האב (אנ') יליד אירלנד ושל לואיזה ליין דרו (אנ') ילידת אנגליה, כולם היו גם שחקנים. דוד רבה רבה שלה הוא אליל ברודווי ג'ון דרו ג'וניור (אנ'), ושחקן הסרטים האילמים, התסריטאי והבמאי סידני דרו (אנ').
הסנדקיות של ברימור הן השחקנית סופיה לורן, ואלמנתו של לי שטרסברג, אנה שטרסברג; ברימור תיארה את מערכת היחסים שלה עם אנה ככזה ש"היה כל כך חשוב לי כילדה כי היא הייתה כל כך חביבה ומטפחת". הסנדק שלה הוא הקולנוען סטיבן ספילברג.
שמה הפרטי של ברימור, דרו, היה שם הנעורים של סבתא רבא שלה, ג'ורג'י דרו, ושמה האמצעי, בליית', היה שם המשפחה של המשפחה ששימש לראשונה את סבא רבא שלה מוריס ברימור. באוטוביוגרפיה שלה מ-1991 "Little Girl Lost", ברימור סיפרה על זיכרונות מוקדמים מאביה המתעלל, שעזב את המשפחה כשהייתה בת שישה חודשים. לה ולאביה מעולם לא היה משהו שדומה למערכת יחסים משמעותית, ורק לעתים רחוקות דיברו זה עם זה.
ברימור גדלה בעיר מערב הוליווד (אנ'), במחוז לוס אנג'לס עד שעברה להתגורר בשכונת שרמן אוקס (אנ') בלוס אנג'לס בגיל שבע. היא חזרה למערב הוליווד לאחר שהפכה לעצמאית בגיל ארבע עשרה. ברימור למדה בבית הספר היסודי Fountain Day במערב הוליווד ובקאנטרי סקול.
הפרסום בגיל צעיר השפיע על ברימור לרעה. היא הייתה חברה קבועה במועדון הלילה סטודיו 54 (אנ') במידטאון מנהטן, וחיי הלילה והמסיבות שלה הפכו לנושא פופולרי בתקשורת. היא נכנסה לגמילה בגיל 13, ושהתה שמונה עשר חודשים במוסד לחולי נפש. ניסיון התאבדות בגיל 14 החזיר אותה לגמילה של שלושה חודשים עם הזמר דיוויד קרוסבי ואשתו. לאחר עתירה מוצלחת של בית המשפט לנוער, היא עברה לדירה משלה בגיל חמש עשרה.
ברימור החלה להופיע בפרסומות בגיל 11 חודשים. היא סיפרה כי באודישן שנערך לה לפרסומת למזון לכלבים, הכלב ליקק אותה אך במקום לבכות היא החלה לצחוק, וכך התקבלה לפרסומת.כשהייתה בת חמש הופיעה לראשונה בקולנוע, בסרט "Altered States" (מצבים משתנים) אך את תפקידה הגדול הראשון קיבלה שנתיים מאוחר יותר, בסרטו של סטיבן ספילברג "אי.טי. - חבר מכוכב אחר". ב-1982, בגיל 7, הופיעה ברימור בתוכנית 'סאטרדיי נייט לייב' וב-1984 הייתה מועמדת לפרס גלובוס הזהב בקטגוריית שחקנית המשנה של השנה על תפקידה בסרט "גירושין נוסח הוליווד". בהמשך היא חזרה לשחק בסרט "פיתוי קטלני" (1992).
בינואר 1995 הופיעה בעירום במגזין פלייבוי. בראיון סיפרה שכאשר ספילברג ראה את התמונה הוא כתב לה: "יום הולדת שמח! אשמח לראות אותך... אבל פלייבוי?!". בנוסף, בריאיון עם דייוויד לטרמן היא רקדה על השולחן ואף חשפה את שדיה בפניו. ב-1996 השתתפה בסרט האימה "צעקה" ולאחר מכן החלה להופיע בקומדיות רומנטיות, ביניהן: "אף פעם לא התנשקה" (1999) ו"50 דייטים ראשונים" (2004). בנוסף היא הפיקה מספר סרטים ובהם "המלאכיות של צ'רלי" (2000).
באפריל 2007 נודע כי ברימור תהפוך לדוגמנית ודוברת חברת הקוסמטיקה CoverGirl החדשה. באותו חודש היא דורגה במקום הראשון ברשימת "100 האנשים היפים" של מגזין פיפל. ביוני אותה שנה הודיעה חברת האופנה גוצ'י כי ברימור תשמש כדוגמנית בקו התכשיטים של החברה.
כיום דרו משמשת כפרזנטורית הראשית של משחק הבינגו “Bingo blitz” השייך לחברת המשחקים הישראלית ״פלייטיקה״.
בספטמבר 2023 פורסם כי תכנית האירוח של ברימור, "המופע של דרו ברימור", תחודש ותחזור לשידור - זאת על אף שביתת התסריטאים והשחקנים המתקיימת בהוליווד מה-2 במאי 2023. ברימור עוררה זעם בקרב אנשי התרבות והבידור, וכן ספגה ביקורת באופן פומבי. עקב החלטתה, הודחה ברימור מהנחיית טקס פרס הספר הלאומי (ארצות הברית).[2]
ב-1991, ברימור הייתה מאורסת ללילנד השלישי, נכדו של סוכן הכישרונות הידוע לילנד הייוורד (אנ'), האירוסין בוטלו כמה חודשים לאחר מכן. היא הייתה מאורסת לשחקן ג'יימי וולטרס (אנ') מ-1992 עד 1993.
ב-20 במרץ1994 ברימור נישאה לג'רמי תומאס, בעליו של בר בלוס אנג'לס, יליד ויילס. היא הגישה ממנו תביעת גירושין פחות מחודשיים לאחר מכן.
בסוף 1994, ברימור יצאה במשך תקופה עם אריק ארלנדסון (אנ'), גיטריסט להקת הול, ולאחריו עם מנחה MTV והקומיקאי טום גרין (אנ') ב-1999; היא וגרין היו מאורסים ביולי 2000 ונישאו שנה לאחר מכן. גרין הגיש בקשה לגירושין בדצמבר 2001, אשר נסגרה סופית ב-15 באוקטובר2002.
בשנת 2002, ברימור החלה לצאת עם המוזיקאי הברזילאי-אמריקאי פבריציו מורטי (אנ'), מתופף להקת The Strokes,[3] זמן קצר לאחר שנפגשו בהופעה. מערכת היחסים ביניהם הסתיימה בינואר 2007. היא החלה לצאת עם השחקן ג'סטין לונג, אך הם נפרדו ביולי 2008. ברימור ולונג הציגו את עצמם מאוחר יותר כזוג בזמן צילומי הסרט "הולכים רחוק" לפני שנפרדו שוב בשנה שלאחר מכן.
בתחילת 2011, ברימור החלה לצאת עם יועץ האמנות האמריקאי-יהודי ויל קופלמן, בנו של מנכ"ל שאנל לשעבר, ארי ל. קופלמן (אנ'). בני הזוג הכריזו על אירוסיהם בינואר 2012, ונישאו ב-2 ביוני 2012, בעיירה מונתסיטו (אנ'), קליפורניה. ארבעה ימים לאחר מכן, תמונת החתונה של בני הזוג הופיעה על שער המגזין "פיפל". יש להם שתי בנות: אוליב (נולדה ב-2012) ופרנקי (נולדה ב-2014). ב-2 באפריל2016, ברימור וקופלמן פרסמו הצהרה על פרידתם. ב-15 ביולי 2016, ברימור הגישה רשמית בקשה לגירושין, שהסתיימה ב-3 באוגוסט 2016.
ברימור היא ביסקסואלית. בריאיון עם Contact Music בשנת 2003, אמרה: "האם אני אוהבת נשים? כן, בהחלט. תמיד החשבתי את עצמי כביסקסואלית. אישה ואישה יחד זה דבר יפה בדיוק כמו גבר ואישה ביחד. להיות עם אישה זה כמו לחקור את הגוף של עצמך, אבל דרך מישהי אחרת".[4]
בשנת 2015 אביה של דרו מת מסרטן. בראיון אצל אלן דג'נרס היא סיפרה כי אף על פי שלא היו קרובים במהלך חייה, בשנים האחרונות לחייו היא טיפלה בו והקדישה לו מזמנה. ברימור היא הסנדקית של פרנסס בין קוביין, בתם של קורט קוביין וקורטני לאב.