แล็กโทส
แล็กโทส (อังกฤษ: lactose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ที่ส่วนใหญ่พบในนม ประกอบจากกาแล็กโทสและกลูโคส แล็กโทสเป็นส่วนประกอบราว 2-8% ของนมโดยน้ำหนัก ถึงแม้ว่าปริมาณจะแตกต่างกันไปตามชนิดและลักษณะเฉพาะ แล็กโทสแตกตัวมาจากหางนมรสหวานหรือเปรี้ยว สำหรับชื่อ "แล็ก" เป็นคำในภาษาละตินแปลว่า "นม" และ "-โอส" ที่เป็นพยางค์ท้ายสำหรับชื่อน้ำตาล เขียนสูตรได้เป็น C12H22O11
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| IUPAC name β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose | |
| Preferred IUPAC name (2R,3R,4S,5R,6S)-2-()-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol | |
| ชื่ออื่น น้ำตาลนม Lactobiose 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose | |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol) | |
Beilstein Reference | 90841 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ECHA InfoCard | 100.000.509 |
| EC Number |
|
Gmelin Reference | 342369 |
| KEGG | |
ผับเคม CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| คุณสมบัติ | |
| C12H22O11 | |
| มวลโมเลกุล | 342.297 g·mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งสีขาว |
| ความหนาแน่น | 1.525 g/cm3 |
| จุดหลอมเหลว | 252 °C (anhydrous)[1] 202 °C (monohydrate)[1] |
| 195 g/L[2][3] | |
| Chiral rotation [α]D | +55.4°(anhydrous) +52,3° (monohydrate) |
| อุณหเคมี | |
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298) | 5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g |
| ความอันตราย | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
| จุดวาบไฟ | 357.8 องศาเซลเซียส (676.0 องศาฟาเรนไฮต์; 631.0 เคลวิน)[4] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
ประวัติ
แล็กโทสได้รับการค้นพบในนม เมื่อปี ค.ศ. 1619 โดยฟาบริซิโอ บาร์โตเล็ตติ และได้รับการระบุว่าเป็นน้ำตาลใน ค.ศ. 1780 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ[5]
โครงสร้างและปฏิกิริยา
แล็กโทสเป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่จากการรวมตัวของกาแล็กโทสและกลูโคส ซึ่งสร้างพันธะไกลโคซิดิก β-1→4 มีชื่อในระบบการตั้งชื่อสารเคมี คือ β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose กลูโคสสามารถอยู่ในรูป α-pyranose หรือ β-pyranose ซึ่งกาแล็กโทสสามารถมีได้เฉพาะรูป β-pyranose เท่านั้น: ด้วยเหตุนี้ α-lactose และ β-lactose จึงหมายความถึงรูปแอโนเมอริกของวงแหวนกลูโคไพราโนสเพียงอย่างเดียว
แล็กโทสทำปฏิกิริยากับน้ำได้เป็นกลูโคสและกาแล็กโทส เปลี่ยนไปเป็นไอโซเมอร์ในสารละลายอัลคาไลน์เป็นแล็กตูโลส และเร่งปฏิกิริยากระบวนการเติมไฮโดรเจนให้กับโพลิไฮดริกแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน ได้แก่ แล็กติตอล[5]
การสกัด
มีการผลิตแล็กโทสนับหลายล้านตันต่อปีเป็นผลผลิตพลอยได้จากอุตสาหกรรมผลิตภัณฑ์นม ซึ่งจะมีหางนมเป็นของแข็งเหลืออยู่มากถึง 6.5% ซึ่งในจำนวนนี้ 4.8% เป็นแล็กโทสที่สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึก[6] หางนมเป็นของเหลวที่เหลือหลังจากนมได้ถูกเปลี่ยนเป็นลิ่มนมและกรองออกแล้ว ยกตัวอย่างเช่น ในกระบวนการผลิตเนยแข็ง แล็กโทสประกอบขึ้นเป็น 2-8% ของน้ำหนักนม แล็กโทสทำให้บริสุทธิ์โดยการเติมเอทานอล เนื่องจากแล็กโทสไม่ละลายในเอทานอล แล็กโทสจึงตกตะกอนและได้ผลผลิตราว 65%[7]
แมแทบอลิซึม
ตัวอ่อนสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมได้รับน้ำนมจากแม่ ซึ่งอุดมไปด้วยแล็กโทส วิลไลลำไส้จะหลั่งเอนไซม์ที่เรียกว่า แล็กเทส (β-D-galactosidase) เพื่อย่อยแล็กโทส เอนไซม์นี้จะทำให้โมเลกุลแล็กโมสแตกตัวเป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว กลูโคสและกาแล็กโทส ซึ่งร่างกายสามารถดูดซึมไปใช้ได้ เนื่องจากแล็กโทสส่วนใหญ่พบในนมเพียงอย่าวเดียว ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมส่วนใหญ่ การผลิตแล็กเตสจึงค่อย ๆ ลดลงเมื่อร่างกายมีอายุมากขึ้น เนื่องจากร่างกายไม่ได้บริโภคแล็กโทสมากเท่าแต่ก่อน
ประชากรซึ่งมีบรรพบุรุษอยู่ในทวีปยุโรป เอเชียตะวันตก อินเดีย และหลายส่วนของแอฟริกาตะวันออกยังคงการผลิตแล็กเตสจนกระทั่งเข้าสู่วัยผู้ใหญ่ โดยในหลายพื้นที่ นมจากสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม อย่างเช่น ปศุสัตว์ แพะ และแกะ ได้ถูกใช้เป็นแหล่งอาหารขนาดใหญ่ ดังนั้น ประชากรในพื้นที่เหล่านี้จึงยังคงยีนสำหรับการผลิตแล็กเตสตลอดชีวิตที่ได้รับการวิวัฒนาการขึ้นมา ยีนของภาวะไม่ทนต่อแล็กโทสได้วิวัฒนาการขึ้นแยกต่างหากในหลายกลุ่มชาติพันธุ์[8] ตามการสืบเชื้อสาย ชาวยุโรปตะวันตกมากกว่า 70% ยังคงสามารถดื่มนมได้ในวัยผู้ใหญ่ เปรียบเทียบกับน้อยกว่า 30% ในประชากรแอฟริกา เอเชียตะวันออกและตะวันออกเฉียงใต้ และโอเชียเนีย[9] ในประชากรที่มีภาวะไม่ทนต่อแล็กโทส แล็กโทสจะไม่สามารถถูกทำให้แตกตัวและเป็นอาหารสำหรับจุลชีพในลำไส้ที่ผลิตแก๊ส ซึ่งสามารถนำไปสู่การเรอบ่อย อาการท้องอืด และอาการเกี่ยวกับกระเพาะอาหารและลำไส้อื่น ๆ
อ้างอิง
แหล่งข้อมูลอื่น
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Lactose
