Karboksilna kiselina
Karboksilne kiseline su organske kiseline opće formule R-COOH, pri čemu je R- ugljikovodični lanac, a -COOH karboksilna grupa karakteristična za sve karboksilne kiseline.
Karboksilne kiseline mogu biti mono-, di- i poli-karboksilne kiseline, zavisno od broja -COOH grupa. Dijele se na: zasićene, nezasićene i aromatske. Karboksilne kiseline su općenito slabe kiseline iako imaju oštar i neugodan miris.
Nomenklatura karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline se imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda ime alkana ovisno o broju ugljikovih atoma.[1] Tako će naprimjer, kiselina s tri C atoma po alkanu propanu biti imenovana propanska kiselina iako je njeno puno češće korišteno ime propionska ili mliječna kiselina (jer je nalazimo u mlijeku).
| Broj atoma ugljika | Uobičajeno ime | IUPAC ime | Hemijska formula | Uobičajeno mjesto ili upotreba |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Mravlja kiselina | Metanoična kiselina | HCOOH | Ubod insekta |
| 2 | Acetatna kiselina | Etanoična kiselina | CH3COOH | Sirće |
| 3 | Propionska kiselina | Propanoična kiselina | CH3CH2COOH | Zaštita za skladišteno žito |
| 4 | Buterna kiselina | Butanoična kislina | CH3(CH2)2COOH | Maslac |
| 5 | Valerijanska kiselina | Pentanoična kiselina | CH3(CH2)3COOH | Valerijana |
| 6 | Kaproična kiselina | Heksanoična kiselina | CH3(CH2)4COOH | Kozji loj |
| 7 | Enantična kiselina | Heptanoična kiselina | CH3(CH2)5COOH | |
| 8 | Kaprilična kiselina | Oktanoična kiselina | CH3(CH2)6COOH | Kokos i mlijeko |
| 9 | Pelargonična kiselina | Nonanoična kiselina | CH3(CH2)7COOH | Pelargonija |
| 10 | Kaprična kiselina | Dekanoična kiselina | CH3(CH2)8COOH | Kokos i palmino kernel ulje |
| 11 | Undecilična kiselina | Undekanoična kiselina | CH3(CH2)9COOH | |
| 12 | Lovorna kiselina | Dodekanoična kiselina | CH3(CH2)10COOH | Kokosovo ulje i sapuni za ruke |
| 13 | Tridecilična kiselina | Tridekanoična kiselina | CH3(CH2)11COOH | |
| 14 | Miristična kiselina | Tetradekanoična kiselina | CH3(CH2)12COOH | Muškatni orah |
| 15 | Pentadekanoična kiselina | CH3(CH2)13COOH | ||
| 16 | Palmitinska kiselina | Heksadekanoična kiselina | CH3(CH2)14COOH | Palmino ulje |
| 17 | Margarinska kiselina | Heptadekanoična kiselina | CH3(CH2)15COOH | |
| 18 | Stearinska kiselina | Oktadekanoična kiselina | CH3(CH2)16COOH | Čokolada, voskovi, sapuni i ulja |
| 19 | Nonadecilična kiselina | CH3(CH2)17COOH | Masti biljno ulje, feromoni | | |
| 20 | Arahidična kiselina | Ikosanoična kiselina | CH3(CH2)18COOH | Kikirikijevo ulje |
Najpoznatije karboksilne kiseline
Karboksilnih kiselina ima mnogo vrsta. Najjednostavniji niz karboksilnih kiselina gradi se prema homolognom nizu alkana. Kao primjer, prve četiri (po broju atoma ugljika) su:
- 1C - metanska kiselina (mravlja kiselina) sažeta strukturna formula (ssf): HCOOH, nalazi se kod mrava.
- 2C - etanska kiselina (acetatna, sirćetna kiselina) ssf: CH3COOH, nalazi se u sirćetu.
- 3C - propanska kiselina (propionska ili mliječna kiselina) ssf: CH3CH2COOH, nalazi se u mlijeku.
- 4C - butanska kiselina (maslačna kiselina) ssf: CH3CH2CH2COOH, nalazi se u užeglom maslacu ili ljudskom znoju.
Isto vrijedi i za izomere. Naprimjer, iz izobutana se gradi odgovarajuća izobutanska kiselina.
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3 | -> | CH3 COOHizobutan izobutanska kiselina
Pri tome treba imati u vidu da je struktura karboksilne grupe -COOH u stvari:
-C=O | OH
Iznad deset ugljikovih atoma javljaju se takozvane masne kiseline. To su organske, karboksilne kiseline koje imaju veći broj ugljikovih atoma od običnih karboksilnih kiselina. Takve su kiseline masnog opipa i čvrstog agregatnog stanja.