Оцетна киселина

Тривијалното име „оцетна киселина“ е најчесто користеното и најпосакуваното име на Меѓународниот сојуз за чиста и применета хемија (МСЧПХ). Систематското име „етанова киселина“, важечко име на IМСЧПХ, е конструирано според супститутивната номенклатура.^[1] Името „оцетна киселина“ потекнува од латинскиот збор за оцет, „ acetum“, што е поврзано со самиот збор „киселина“.

„Глацијална оцетна киселина“ е име за оцетна киселина без вода (безводна). Слично на германското име „Eisessig“ („леден оцет“), името доаѓа од кристалите слични на мраз кои се формираат малку под собна температура на 16.6 °C (61.9 °F) (присуството на 0,1% вода ја намалува неговата точка на топење за 0,2 °C).^[2]

Вообичаен симбол за оцетна киселина е AcOH, каде што Ac е псевдоелемент симбол што ја претставува ацетил групата CH
3–C(=O)– ; конјугирана основа, ацетат (CH
3COO−
), така е претставена како AcO−
.^[3] (Симболот Ac за ацетил функционалната група не треба да се меша со симболот Ac за елементот актиниум; контекстот спречува конфузија кај органските хемичари). За подобро да ја одрази нејзината структура, оцетната киселина често се пишува како CH
3–C(O)OH,CH
3–C(=O)OH ,CH
3COOH иCH
3CO
2H. Во контекст на киселинско-базните реакции, понекогаш се користи кратенката HAc,^[4] каде што Ac во овој случај е симбол за ацетат (наместо ацетил). Ацетатот е јон што произлегува од губење на H+
од оцетна киселина. Името „ацетат“ може да се однесува и на сол што го содржи овој анјон или естер на оцетна киселина.^[5]

Киселост

Водородниот центар во карбоксилната група (−COOH) во карбоксилните киселини како што е оцетната киселина може да се одвои од молекулата со јонизација:

CH
3COOH ⇌ CH
3CO−
2 + H+

Поради ова ослободување на протонот (H+
), оцетната киселина има кисел карактер. Оцетната киселина е слаба монопротична киселина. Во воден раствор има _pK3 вредност од 4,76.^[6] Неговата конјугирана основа е ацетат (CH
3COO−
). А 1.0 М раствор (околу концентрацијата на домашниот оцет) има pH од 2,4, што покажува дека само 0,4% од молекулите на оцетна киселина се дисоцирани. ^{[б 1]} Меѓутоа, во многу разреден (<10 ⁻⁶ М) раствор оцетната киселина е >90% дисоцирана.

Структура

Во цврстата оцетна киселина, молекулите формираат синџири, а поединечните молекули се меѓусебно поврзани со водородни врски.^[7] Во пареата на 120 °C (248 °F), може да се откријат димери. Димерите се јавуваат и во течната фаза во разредени раствори во растворувачи кои не се врзуваат за водород, и одреден степен во чиста оцетна киселина,^[8] но се нарушени од растворувачите што се врзуваат за водород. Дисоцијациската енталпија на димерот е проценета на 65,0-66,0 kJ/mol и дисоцијациската ентропија на 154-157 Ј mol ⁻¹ K ⁻¹.^[9] Други карбоксилни киселини се вклучени во слични интермолекуларни водородни врски.^[10]

Одлики на растворувач

Течната оцетна киселина е хидрофилен (поларен) протички растворувач, сличен на етанолот и водата. Со релативна статичка пропустливост (диелектрична константа) од 6,2, раствора не само поларни соединенија како што се неоргански соли и шеќери, туку и неполарни соединенија како масла, како и поларни растворени материи. Се меша со поларни и неполарни растворувачи како што се вода, хлороформ и хексан. Со повисоки алкани (почнувајќи со октан), оцетната киселина не се меша во сите состави, а растворливоста на оцетната киселина во алканите опаѓа со подолгите n-алкани.^[11] Својствата на растворувач и мешање на оцетната киселина ја прават корисна индустриска хемикалија, на пример, како растворувач во производството на диметил терефталат.

Биохемија

При физиолошки рН, оцетната киселина обично целосно се јонизира до ацетат.

Ацетил групата, формално добиена од оцетна киселина, е основна за сите форми на живот. Кога се врзува за коензимот А, тој е централен за метаболизмот на јаглени хидрати и масти. За разлика од карбоксилните киселини со подолг синџир (масните киселини), оцетната киселина не се наоѓа во природните триглицериди. Сепак, вештачкиот триглицерид триацетин (глицерин триацетат) е вообичаен додаток на храна и се наоѓа во козметиката и локалните лекови.^[12]

Оцетната киселина се произведува и се излачува од бактерии на оцетна киселина, особено родот Acetobacter и Clostridium acetobutylicum. Овие бактерии се наоѓаат универзално во храната, водата и почвата, а оцетната киселина се произведува природно кога овошјето и другите намирници се расипуваат. Оцетната киселина е исто така компонента на вагинално подмачкување на луѓето и другите примати, каде што се чини дека служи како благо антибактериско средство.^[13]

Оцетната киселина се произведува индустриски и синтетички и со бактериска ферментација. Околу 75% од оцетната киселина направена за употреба во хемиската индустрија е направена со карбонилирање на метанол, објаснето подолу. Биолошкиот пат сочинува само околу 10% од светското производство, но останува важен за производството на оцет бидејќи многу закони за чистота на храната бараат оцетот што се користи во храната да биде од биолошко потекло. Други процеси се изомеризација на метил формат, конверзија на сингас во оцетна киселина и оксидација на гасна фаза на етилен и етанол.^[14]

Оцетната киселина може да се прочисти преку фракционо замрзнување со користење на ледена бања. Водата и другите нечистотии ќе останат течни додека оцетната киселина ќе таложи надвор. Почнувајќи од 2003-2005 година, вкупното светско производство на девствена оцетна киселина ^{[б 2]} било проценето на 5 Mt/a (милиони тони годишно), од кои приближно половина се произведувале во САД. Европското производство било приближно 1 Mt/a и во опаѓање, додека јапонското производство изнесувало 0,7 Mt/a. Уште 1,5 Mt биле рециклирани секоја година, со што вкупниот светски пазар достигнал 6,5 Mt/a.^[15][16] Оттогаш глобалното производство се зголемило на 10,7 Mt/a (во 2010 година) и понатаму; сепак, се предвидува забавување на овој пораст на производството.^[17] Двата најголеми производители на девствена оцетна киселина се Celanese и BP Chemicals. Други големи производители ги вклучуваат Милениум Хемикалс, Стерлинг Хемикалс, Самсунг, Истман.^[18]

Карбонилација на метанол

Повеќето оцетна киселина се произведува со карбонилација на метанол. Во овој процес, метанолот и јаглерод моноксидот реагираат и произведуваат оцетна киселина според равенката:

Процесот вклучува јодометан како посредник и се јавува во три чекори. За карбонилација е потребен катализатор, метал карбонил (чекор 2).^[19]

1. CH
   3OH + HI → CH
   3I + H
   2O
2. CH
   3I + CO → CH
   3COI
3. CH
   3COI + H
   2O → CH
   3COOH + HI

Постојат два поврзани процеси за карбонилација на метанолот: Монсантов процес катализиран со родиум и Катива процес катализиран со иридиум. Вториот процес е позелен и поефикасен ^[20] и во голема мера го замени првиот процес, често во истите производствени погони. Во двата процеса се користат каталитички количества вода, но за процесот Катива е потребно помалку, така што реакцијата на поместување вода-гас е потисната и се формираат помалку нуспроизводи.

Со менување на условите на процесот, оцетниот анхидрид, исто така, може да се произведе на истата фабрика со користење на родиумски катализатори.^[21]

Оксидација на ацеталдехид

Пред комерцијализацијата на процесот Монсанто, поголемиот дел од оцетна киселина се произведувала со оксидација на ацеталдехид. Ова останува вториот најважен метод на производство, иако обично не е конкурентен на карбонилацијата на метанолот. Ацеталдехидот може да се произведе со хидратација на ацетилен. Ова било доминантна технологија во раните 1900-ти.^[22]

Лесните компоненти на нафтата лесно се оксидираат со кислород или дури и воздух за да се добијат пероксиди, кои се распаѓаат и произведуваат оцетна киселина според хемиската равенка, илустрирана со бутан:

2 C
4H
10 + 5 O
2 → 4 CH
3CO
2H + 2 H
2O

Ваквите оксидации бараат метален катализатор, како што се нафтанатните соли на манган, кобалт и хром.

Типичната реакција се изведува на температури и притисоци дизајнирани да бидат што е можно пожешки додека бутанот се уште е течен. Типични услови за реакција се 150 °C (302 °F) и 55 банкомат.^[23] Може да се формираат и несакани производи, вклучувајќи бутанон, етил ацетат, мравја киселина и пропионска киселина. Овие нуспроизводи се исто така комерцијално вредни, а условите за реакција може да се променат за да се добијат повеќе од нив каде што е потребно. Сепак, одвојувањето на оцетна киселина од овие нуспроизводи ја зголемува цената на процесот.^[24]

Под слични услови и со користење на слични катализатори како што се користат за оксидација на бутан, кислородот во воздухот за производство на оцетна киселина може да го оксидира ацеталдехидот .

2 CH
3CHO + O
2 → 2 CH
3CO
2H

Со користење на современи катализатори, оваа реакција може да има принос на оцетна киселина поголема од 95%. Главните нуспроизводи се етил ацетат, мравја киселина и формалдехид, од кои сите имаат пониски точки на вриење од оцетната киселина и лесно се одвојуваат со дестилација.^[24]

Етиленска оксидација

Ацеталдехидот може да се подготви од етилен преку Вакеров процес, а потоа да се оксидира.

Во поново време, хемиската компанија Showa Denko, која отворила фабрика за оксидација на етилен во Оита, Јапонија, во 1997 година, комерцијализирала поевтина еднофазна конверзија на етилен во оцетна киселина.^[25] Процесот се катализира со катализатор на паладиум метал поддржан на хетеропол киселина како што е силикотунгстинската киселина. Сличен процес го користи истиот метален катализатор на силикотунгстична киселина и силика:^[26]

C
2H
4 + O
2 → CH
3CO
2H

Се смета дека е конкурентен со метанол карбонилација за помали растенија (100-250 kt/a), во зависност од локалната цена на етилен. Пристапот ќе се заснова на користење на нова технологија на селективна фотокаталитичка оксидација за селективна оксидација на етилен и етан во оцетна киселина. За разлика од традиционалните катализатори на оксидација, процесот на селективна оксидација ќе користи УВ светлина за да произведе оцетна киселина на амбиентални температури и притисок.

Оксидативна ферментација

Во поголемиот дел од човечката историја, бактериите на оцетна киселина од родот Acetobacter направиле оцетна киселина, во форма на оцет. Имајќи доволно кислород, овие бактерии можат да произведат оцет од различни алкохолни намирници. Најчесто користените храни вклучуваат јаболков јаболков, вино и ферментирано жито, слад, ориз или каша од компири. Целокупната хемиска реакција олеснета од овие бактерии е:

C
2H
5OH + O
2 → CH
3COOH + H
2O

Разреден раствор на алкохол инокулиран со Acetobacter и чуван на топло, воздушно место ќе стане оцет во текот на неколку месеци. Индустриските методи за правење оцет го забрзуваат овој процес со подобрување на снабдувањето со кислород до бактериите.^[27]

Првите серии оцет произведени со ферментација веројатно следеле грешки во процесот на производство на вино. Ако ширата се ферментира на превисока температура, ацетобактеријата ќе го совлада квасецот што природно се појавува на грозјето. Како што се зголемила побарувачката за оцет за кулинарски, медицински и санитарни цели, лозарите брзо научиле да користат други органски материјали за производство на оцет во топлите летни месеци пред грозјето да биде зрело и подготвено за преработка во вино. Овој метод, сепак, бил бавен и не секогаш успешен, бидејќи лозарите не го разбирале процесот.^[28]

Еден од првите современи комерцијални процеси бил „брзиот метод“ или „германски метод“, првпат практикуван во Германија во 1823 година. Во овој процес, ферментацијата се одвива во кула преполна со струготини од дрво или јаглен. Храната што содржи алкохол се пропушта во врвот на кулата, а свеж воздух се снабдува од дното со природна или присилна конвекција. Подобреното снабдување со воздух во овој процес го намалува времето за подготовка на оцет од месеци на недели.^[29]

Денес, најголемиот дел од оцетот се прави во култура на потопени резервоари, првпат опишана во 1949 година од Ото Хроматка и Хајнрих Ебнер.^[30] Во овој метод, алкохолот се ферментира до оцет во постојано мешан резервоар, а кислородот се снабдува со клокотот на воздухот низ растворот. Со користење на современите примени на овој метод, оцет од 15% оцетна киселина може да се подготви за само 24 часа во сериски процес, дури 20% во 60-часовна хранлива серија.

Анаеробна ферментација

Видовите анаеробни бактерии, вклучувајќи ги и членовите на родот Clostridium или Acetobacterium, можат директно да ги претвораат шеќерите во оцетна киселина без да создаваат етанол како посредник. Целокупната хемиска реакција спроведена од овие бактерии може да се претстави како:

C
6H
12O
6 → 3 CH
3COOH

Овие ацетогени бактерии произведуваат оцетна киселина од еднојаглеродни соединенија, вклучувајќи метанол, јаглерод моноксид или мешавина од јаглерод диоксид и водород:

2 CO
2 + 4 H
2 → CH
3COOH + 2 H
2O

Оваа способност на Clostridium директно да ги метаболизира шеќерите или да произведува оцетна киселина од поевтини влезови, сугерира дека овие бактерии би можеле да произведуваат оцетна киселина поефикасно од етанол-оксидансите како Acetobacter. Сепак, бактериите Clostridium се помалку толерантни на киселина од Acetobacter. Дури и најотпорните на киселина соеви Clostridium можат да произведат оцет во концентрации од само неколку проценти, во споредба со соевите на Acetobacter кои можат да произведат оцет во концентрации до 20%. Во моментов, останува поисплатливо да се произведува оцет користејќи Acetobacter, наместо да се користи Clostridium и да се концентрира. Како резултат на тоа, иако ацетогените бактерии се познати уште од 1940 година, нивната индустриска употреба е ограничена на неколку ниши апликации.^[31]

Оцетната киселина е хемиски реагенс за производство на хемиски соединенија. Најголемата поединечна употреба на оцетна киселина е во производството на мономер на винил ацетат, тесно проследено со производство на оцетен анхидрид и естер. Волуменот на оцетна киселина што се користи во оцетот е релативно мал.

Мономер на винил ацетат

Примарната употреба на оцетна киселина е производство на винил ацетат мономер (ВАМ). Во 2008 година, оваа апликација се проценува дека потрошила една третина од светското производство на оцетна киселина.^[32] Реакцијата се состои од етилен и оцетна киселина со кислород преку паладиум катализатор, спроведен во гасна фаза.^[33]

2 H
3C–COOH + 2 C
2H
4 + O
2 → 2 H
3C–CO–O–CH=CH
2 + 2 H
2O

Винил ацетатот може да се полимеризира до поливинил ацетат или други полимери, кои се компоненти во боите и лепилата.

Производство на естер

Главните естри на оцетна киселина најчесто се користат како растворувачи за мастила, бои и облоги. Естерите вклучуваат етил ацетат, n - бутил ацетат, изобутил ацетат и пропил ацетат. Тие обично се произведуваат со катализирана реакција од оцетна киселина и соодветниот алкохол:

CH
3COO–H + HO–R → CH
3COO–R + H
2O, R = general alkyl group

На пример, оцетната киселина и етанолот даваат етил ацетат и вода.

CH
3COO–H + HO–CH
2CH
3 → CH
3COO–CH
2CH
3 + H
2O

Сепак, повеќето ацетатни естри се произведуваат од ацеталдехид со помош на Тишченковата реакција. Покрај тоа, етер ацетатите се користат како растворувачи за нитроцелулоза, акрилни лакови, отстранувачи на лакови и дамки од дрво. Прво, гликолните моноетери се произведуваат од етилен оксид или пропилен оксид со алкохол, кои потоа се естерифицирани со оцетна киселина. Трите главни производи се етилен гликол моноетил етер ацетат (EEA), етилен гликол монобутил етер ацетат (EBA) и пропилен гликол монометил етер ацетат (PMA, попознат како PGMEA во процесите на производство на полупроводници, каде што се користи како отпорен растворувач). Оваа апликација троши околу 15% до 20% од светската оцетна киселина. Се покажало дека етер ацетатите, на пример ЕЕА, се штетни за човечката репродукција.

Оцетен анхидрид

Производот од кондензацијата на две молекули на оцетна киселина е оцетен анхидрид. Светското производство на оцетна анхидрид е главна примена и користи приближно 25% до 30% од глобалното производство на оцетна киселина. Главниот процес вклучува дехидрација на оцетна киселина за да се добие кетен на 700-750 °C. Кетенот потоа реагира со оцетна киселина за да се добие анхидрид:^[34]

CH
3CO
2H → CH
2=C=O + H
2O

CH
3CO
2H + CH
2=C=O → (CH
3CO)
2O

Оцетниот анхидрид е средство за ацетилација. Како таква, неговата главна примена е за целулоза ацетат, синтетички текстил кој исто така се користи за фотографски филм. Оцетниот анхидрид е исто така реагенс за производство на хероин и други соединенија.

Употреба како растворувач

Како поларен протички растворувач, оцетната киселина често се користи за рекристализација за прочистување на органските соединенија. Оцетната киселина се користи како растворувач во производството на терефтална киселина (TПA), суровина за полиетилен терефталат (ПЕТ). Во 2006 година, околу 20% од оцетна киселина била искористена за производство на TПA.

Оцетната киселина често се користи како растворувач за реакции кои вклучуваат карбокации, како што е алкилацијата на Фридел-Крафтс. На пример, една фаза во комерцијалното производство на синтетички камфор вклучува Вагнер-Мервејново предупредување на камфенот во изоборнил ацетат; овде оцетната киселина делува и како растворувач и како нуклеофил за заробување на преуредениот карбокација.^[35]

Глацијалната оцетна киселина се користи во аналитичката хемија за проценка на слабо алкалните супстанции како што се органските амиди. Глечерната оцетна киселина е многу послаба база од водата, така што амидот се однесува како силна база во оваа средина. Потоа може да се титрира со помош на раствор во глацијална оцетна киселина на многу силна киселина, како што е перхлорна киселина.^[36]

Медицинска употреба

Инјектирање на оцетна киселина во тумор се користи за лекување на рак од 1800-тите.^[37][38]

Оцетната киселина се користи како дел од скринингот за рак на грлото на матката во многу области во светот во развој.^[39] Киселината се нанесува на грлото на матката и ако по околу една минута се појави површина од бела боја, тестот е позитивен.^[39]

Оцетната киселина е ефикасен антисептик кога се користи како 1% раствор, со широк спектар на дејство против стрептококи, стафилококи, псеудомонас, ентерококи и други.^[40][41][42] Може да се користи за лекување на инфекции на кожата предизвикани од соеви на псеудомонас отпорни на типични антибиотици.^[43]

Додека разредената оцетна киселина се користи во јонофорезата, ниту еден висококвалитетен доказ не го поддржува овој третман за болеста на ротаторната манжетна.^[44][45]

Како третман за надворешен отитис, тој е на списокот на есенцијални лекови на Светската здравствена организација.^[46][47]

Храна

Оцетната киселина има 349 kcal (1.460 kJ) на 100 е.^[48] Оцетот обично не содржи помалку од 4% оцетна киселина по маса.^[49][50][51] Законските ограничувања за содржината на оцетна киселина варираат во зависност од јурисдикцијата. Оцетот се користи директно како зачини, и во кисела зеленчук и друга храна. Табеларниот оцет има тенденција да биде повеќе разреден (4% до 8% оцетна киселина), додека комерцијалната кисела храна користи раствори кои се поконцентрирани. Процентот на оцетна киселина што се користи ширум светот како оцет не е толку голем како комерцијалната употреба, но е далеку најстарата и најпознатата примена.^[52]

Органска хемија

Оцетната киселина се подложува на типични хемиски реакции на карбоксилна киселина. По обработката со стандардна основа, се претвора во метален ацетат и вода. Со силни бази (на пример, органолитиумски реагенси), може двојно да се депротонира за да се даде LiCH
2COOLi . Намалување на оцетна киселина дава етанол. OH групата е главното место на реакција, како што е илустрирано со конверзија на оцетна киселина во ацетил хлорид. Други деривати на супституција вклучуваат оцетен анхидрид; овој анхидрид се произведува со губење на вода од две молекули на оцетна киселина. Естерите на оцетната киселина може исто така да се формираат преку естерификација на Фишер, а може да се формираат и амиди. Кога се загрева над 440 °C (824 °F), оцетната киселина се распаѓа за да произведе јаглерод диоксид и метан, или да произведе кетен и вода:^[53][54][55]

CH
3COOH → CH
4 + CO
2

CH
3COOH → CH
2=C=O + H
2O

Реакции со неоргански соединенија

Оцетната киселина е благо корозивна на метали, вклучувајќи железо, магнезиум и цинк, формирајќи водороден гас и соли наречени ацетати:

Mg + 2 CH
3COOH → (CH
3COO)
2Mg + H
2

Бидејќи алуминиумот формира пасивирачки филм отпорен на киселина од алуминиум оксид, алуминиумските резервоари се користат за транспорт на оцетна киселина. Металните ацетати, исто така, може да се подготват од оцетна киселина и соодветна база, како во популарната реакција „сода бикарбона + оцет“ што испушта натриум ацетат:

NaHCO
3 + CH
3COOH → CH
3COONa + CO
2 + H
2O

Реакција на боја за соли на оцетна киселина е раствор на железо(III) хлорид, што резултира со длабоко црвена боја која исчезнува по закиселувањето.^[56] Почувствителен тест користи лантан нитрат со јод и амонијак за да даде син раствор.^[57] Ацетатите кога се загреваат со арсен триоксид формираат какодил оксид, кој може да се открие со неговите непријатни пареи.^[58]

Други деривати

Органски или неоргански соли се произведуваат од оцетна киселина. Некои комерцијално значајни деривати:

• Натриум ацетат, кој се користи во текстилната индустрија и како конзерванс за храна (E262).
• Бакар (II) ацетат, кој се користи како пигмент и фунгицид.
• Алуминиум ацетат и железо(II) ацетат — се користат како врзувачи за бои.
• Паладиум (II) ацетат, кој се користи како катализатор за органски реакции на спојување, како што е реакцијата на Хек.

Халогенираните оцетни киселини се произведуваат од оцетна киселина. Некои комерцијално значајни деривати:

• Хлорооцетна киселина (монохлороцетна киселина, MCA), дихлороцетна киселина (се смета за нус-производ) и трихлороцетна киселина. MCA се користи во производството на индиго боја.
• Бромооцетна киселина, која е естерифицирана за да го произведе реагенсот етил бромоацетат.
• Трифлуороцетна киселина, која е вообичаен реагенс во органската синтеза .

Количините на оцетна киселина што се користат во овие други апликации заедно сочинуваат уште 5-10% од употребата на оцетна киселина ширум светот.

Оцетот бил познат во почетокот на цивилизацијата како природен резултат на изложеност на пиво и вино на воздух, бидејќи бактериите што произведуваат оцетна киселина се присутни на глобално ниво. Употребата на оцетна киселина во алхемијата се протега во третиот век п.н.е., кога грчкиот филозоф Теофраст опишал како оцетот делува на металите за да произведе пигменти корисни во уметноста, вклучувајќи бело олово (олово карбонат) и зелје, зелена мешавина од бакарни соли вклучувајќи бакар. (II) ацетат. Старите Римјани вареле кисело вино за да произведат многу сладок сируп наречен сапа. Сапата која се произведувала во саксии со олово била богата со олово ацетат, слатка супстанција наречена и шеќер од олово или шеќер на Сатурн, што придонело за труење со олово кај римската аристократија.^[59]

Во 16-тиот век, германскиот алхемичар Андреас Либавиус го опишал производството на ацетон од сува дестилација на олово ацетат, кетонска декарбоксилација. Присуството на вода во оцетот има толку големо влијание врз својствата на оцетната киселина што со векови хемичарите верувале дека глацијалната оцетна киселина и киселината што се наоѓа во оцетот се две различни супстанции. Францускиот хемичар Пјер Адет докажал дека се идентични.

Во 1845 година германскиот хемичар Херман Колбе за прв пат синтетизирал оцетна киселина од неоргански соединенија. Оваа реакциона низа се состоела од хлорирање на јаглерод дисулфид во јаглерод тетрахлорид, проследено со пиролиза во тетрахлоретилен и водено хлорирање во трихлороцетна киселина, и завршила со електролитичка редукција до оцетна киселина.^[60]

До 1910 година, најголемиот дел од глацијалната оцетна киселина се добивала од пиролигниот алкохол, производ од дестилација на дрво. Оцетната киселина била изолирана со третман со млеко од вар, а добиениот калциум ацетат потоа бил закиселуван со сулфурна киселина за да се врати оцетната киселина. Во тоа време, Германија произведувала 10.000 тони глацијална оцетна киселина, од која околу 30% се користела за производство на индиго боја.^[59][61]

Бидејќи и метанолот и јаглерод моноксидот се стоковни суровини, карбонилацијата на метанол долго време се сметало дека е атрактивна прекурсори на оцетната киселина. Анри Драјфус во British Celanese развил пилот постројка за карбонилирање на метанол уште во 1925 година ^[62] Сепак, недостатокот на практични материјали што би можеле да ја содржат корозивната реакциона смеса при потребните високи притисоци (200 atm или повеќе) ја обесхрабрило комерцијализацијата на овие правци. Првиот комерцијален процес на карбонилација на метанол, кој користел катализатор на кобалт, бил развиен од германската хемиска компанија БАСФ во 1963 година. Во 1968 година, катализатор базиран на родиум (cis -[Rh(CO)
2I
2]−
) било откриено дека може ефикасно да работи при помал притисок без речиси никакви нуспроизводи. Американската хемиска компанија Monsanto Company ја изградила првата фабрика користејќи го овој катализатор во 1970 година, а метанол-карбонилацијата катализирана со родиум станала доминантен метод за производство на оцетна киселина (види процес Монсанто). Кон крајот на 1990-тите, хемиската компанија BP Chemicals го комерцијализирала катализаторот Катива ([Ir(CO)
2I
2]−
), што е промовирано од иридиум ^[63] за поголема ефикасност. Овој процес на Катива катализиран од иридиум е позелен и поефикасен ^[20] и во голема мера го заменил процесот Монсанто, често во истите производствени погони.

Меѓуѕвездена средина

Меѓуѕвездената оцетна киселина била откриена во 1996 година од тим предводен од Дејвид Мерингер ^[64] користејќи ја поранешната низа на Здружението Беркли-Илиноис-Мериленд во радио опсерваторијата Хет Крик и поранешната милиметарска низа сместена во радио опсерваторијата на долината Овенс. Најпрвин бил откриен во северниот молекуларен облак Sagittarius B2 (познат и како Sgr B2 Large Molecule Heimat). Оцетната киселина ја има разликата по тоа што е првата молекула откриена во меѓуѕвездената средина користејќи исклучиво радио интерферометри; во сите претходни молекуларни откритија на ISM направени во режимите на бранова должина од милиметар и сантиметар, радио телескопите со една чинија биле барем делумно одговорни за детекцијата.^[64]

Концентрираната оцетна киселина е корозивна за кожата.^[65][66] Овие изгореници или плускавци може да се појават дури неколку часа по изложувањето.

Долготрајното вдишување (осум часа) на пареа на оцетна киселина со 10 ppm може да предизвика одредена иритација на очите, носот и грлото; на 100 ppm може да дојде до изразена иритација на белите дробови и можно оштетување на белите дробови, очите и кожата. Концентрациите на пареа од 1.000 ppm предизвикуваат изразена иритација на очите, носот и горниот респираторен тракт и не може да се толерира. Овие предвидувања биле засновани на експерименти со животни и индустриска изложеност.

Кај 12 работници изложени две или повеќе години на оцетна киселина во воздухот просечна концентрација од 51 ppm (проценета), предизвикала симптоми на конјунктивна иритација, иритација на горниот респираторен тракт и хиперкератотичен дерматитис. Изложеноста на 50 ppm или повеќе е неподнослива за повеќето луѓе и резултира со интензивна лакримација и иритација на очите, носот и грлото, со фарингеален едем и хроничен бронхитис. Неаклиматизираните луѓе доживуваат екстремна иритација на очите и носот при концентрации поголеми од 25 ppm, а забележан е и конјунктивитис од концентрации под 10 ppm. Во студијата на пет работници изложени во период од седум до 12 години на концентрации од 80 до 200 ppm на максимум, главните наоди биле оцрнување и хиперкератоза на кожата на рацете, конјунктивитис (но без оштетување на рожницата), бронхитис и фарингитис и ерозија на изложените заби (секачи и кучешки).^[67]

Опасноста од растворите на оцетна киселина зависат од концентрацијата. Следната табела ја наведува ЕУ класификацијата на растворите на оцетна киселина:^[68] 

Концентрација по тежина	Моларитет	GHS пиктограми	Х-фрази
10-25%	1,67-4,16 mol/L		H315
25-90%	4.16-14.99 mol/L		H314
> 90%	> 14,99 mol/L		H226 H314

Концентрираната оцетна киселина може да се запали само тешко при стандардна температура и притисок, но станува запалив ризик на температури поголеми од 39 °C (102 °F) и може да формира експлозивни мешавини со воздухот на повисоки температури (граници на експлозивност: 5,4–16%).

• Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0363 (англиски)
• National Pollutant Inventory – Acetic acid fact sheet
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Method for sampling and analysis
• 29 CFR 1910.1000, Table Z-1 (US Permissible exposure limits)
• ChemSub Online: Acetic acid
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetic acid
• Acetic acid bound to proteins in the PDB
• Swedish Chemicals Agency. Information sheet – Acetic Acid
• Process Flow sheet of Acetic acid Production by the Carbonylation of Methanol

Грешка во наводот: Има ознаки <ref> за група именувана како „б“, но нема соодветна ознака <references group="б"/>.