Карбонові кислоти

За стандартних умов, аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів вуглецю — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів вуглецю, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.^[2][3][4]

Карбонові кислоти — органічні сполуки ${\displaystyle {\ce {RCOOH}}}$ , що містять карбоксильну групу. До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, — ${\displaystyle {\ce {OH}}}$ (гідроксикислоти), ${\displaystyle {\ce {Hal}}}$ (галогенкарбонові кислоти), ${\displaystyle {\ce {NH2}}}$ (амінокислоти).

Кислотність

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбонілу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі:

${\displaystyle {\ce {RCOOH <=> RCOO- + H+}}}$

${\displaystyle {\ce {RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O}}}$

Переважно є слабкими кислотами (рКа 4–5), тому їх солі зазнають гідролізу. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.

Похідні карбонових кислот

Внаслідок дегідратації утворюють ангідриди. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, оксид фосфору(V):

${\displaystyle {\ce {2RCOOH + P2O5 -> RCOOCOR + H4P2O7}}}$

Інколи молекула води може відщеплюватися від однієї молекули кислоти, а не від двох. Тоді утворюються кетени:

${\displaystyle {\ce {R-CH2-COOH ->R-CH=CO + H2O}}}$

Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи естери. Реакція потребує кислотного каталізатора:

${\displaystyle {\ce {RCOOH + HOR' <=> RCOOR' + H2O}}}$

При реакції з аміаком або амінами утворюються аміди:

${\displaystyle {\ce {RCOOH + HNR2 -> RCONR2 + H2O}}}$ (R може бути H)

При реакції з такими сполуками, як, наприклад тіонілхлорид або хлорид фосфору (V) утворюються галогенангідриди:

${\displaystyle {\ce {2RCOOH + SOCl2 -> 2RCOCl + H2O + SO2}}}$

Відновлення

Можуть бути відновлені до спиртів. Як відновник застосовується алюмогідрид літію. У промисловості застосовують каталітичне гідрогенування.

Декарбоксилювання

Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, при цьому карбоксильна група відщеплюється у вигляді вуглекислого газу. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.

${\displaystyle {\ce {RCOOH -> RH + CO2}}}$

Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи кетон:

${\displaystyle {\ce {Ca(RCOO)2 -> RCOR + CaCO3}}}$

• Мононенасичені жирні кислоти
• карбоксильна група
• оксикислоти
• кетокислоти
• амінокислоти
• складні ефіри
• Хлорангідриди карбонових кислот
• Ангідриди карбонових кислот
• аміни
• нітрили
• Гідразидини
• Ортокислоти

• В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

• Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

• Кислоти карбонові // Фармацевтична енциклопедія / голова ред. ради та автор передмови В. П. Черних. — 2-ге вид., переробл. і доповн. — К. : «МОРІОН», 2010. — 1632 с. — ISBN 978-966-2066-34-0.
• Назви карбонових кислот